3-甲氧基-1H-吡咯-2-羧醛 | 54764-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-1H-吡咯-2-羧醛
• 英文名称: 3-methoxypyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3-methoxypyrrole；3-methoxy-pyrrole-2-carbaldehyde；3-Methoxy-2-pyrrole carboxaldehyde；3-methoxy-2-pyrrolecarboxyaldehyde；3-methoxy-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 54764-96-4
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: LTQYGSKNLPUXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1H-吡咯-2-羧醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-methoxypyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Didehydrostemofoline (Asparagamine A) 和 (±)-Isodidehydrostemofoline 的全合成

  摘要：

  报道了 (+/-)-didehydrostemofoline (1) 和 (+/-)-isodidehydrostemofoline (3) 的首次全合成。合成开始于容易获得的吡咯 9 和 (E)-3-硝基丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应，后者作为乙烯酮的区域转化等价物。在氢化以防止逆狄尔斯-阿尔德反应后，主要环加合物转化为 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚醇 14。14 的甲醛二亚胺衍生物的 Aza-Cope-Mannich 反应产生 1-氮杂三环 [5.3.0.04.10 ]癸烷 15，在 15 个附加步骤中转化为 1 和 3。

  DOI：

  10.1021/ja0388820
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3-甲氧基-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  (±)-Didehydrostemofoline (Asparagamine A) 和 (±)-Isodidehydrostemofoline 的全合成

  摘要：

  报道了 (+/-)-didehydrostemofoline (1) 和 (+/-)-isodidehydrostemofoline (3) 的首次全合成。合成开始于容易获得的吡咯 9 和 (E)-3-硝基丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应，后者作为乙烯酮的区域转化等价物。在氢化以防止逆狄尔斯-阿尔德反应后，主要环加合物转化为 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚醇 14。14 的甲醛二亚胺衍生物的 Aza-Cope-Mannich 反应产生 1-氮杂三环 [5.3.0.04.10 ]癸烷 15，在 15 个附加步骤中转化为 1 和 3。

  DOI：

  10.1021/ja0388820

文献信息

• 4-and 5-alkynyloxindoles and 4-and 5-alkenyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06313310B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Disclosed are 4- and 5-alkynyloxindoles as well as 4- and 5-alkenyloxindoles that inhibit or modulate protein kinases, in particular JNK protein kinases. The compounds of the invention and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are useful as anti-inflammatory agents, particularly useful in the treatment of rheumatoid arthritis. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the foregoing compounds, methods for the treatment and/or control of inflammation, particularly in the treatment or control of rheumatoid arthritis using these compounds, as well as intermediates useful in the preparation of compounds of the invention.

  揭示了作为蛋白激酶抑制剂或调节剂的4-和5-炔基氧吲哚以及4-和5-烯基氧吲哚，特别是JNK蛋白激酶。本发明的化合物及其药学上可接受的盐，以及该化合物的前药，在抗炎药物中有用，特别适用于类风湿关节炎的治疗。还公开了含有上述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或控制炎症的方法，特别是在治疗或控制类风湿关节炎中使用这些化合物，以及在制备本发明化合物中有用的中间体。
• Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters
  作者：Shirley E. Campbell、Murray C. Comer、Paul A. Derbyshire、Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab、Roderick Morrison、Craig C. Sommerville、Craig Thornley

  DOI：10.1039/a701749i

  日期：——

  Monosubstituted pyrrolizin-3-ones 1 with substituents at the 1-, 5-, 6- or 7-positions are prepared in excellent yield by flash vacuum pyrolysis (FVP) of appropriate Meldrum’s acid derivatives 2. The mechanism involves formation of the pyrrol-2-ylmethylideneketene 29, which can also be generated thermally from 3-(pyrrol-2-yl)propenoate esters (e.g. 30). This alternative route has been used to make a range of 2-substituted pyrrolizin-3-ones, again in excellent yield. The 3-oxo-3H-pyrrolizine-2-carboxylic acid 42 could not be made in this way owing to facile decarboxylation to pyrrolizinone 1, and extension to the formation of the azaazulenone 48 was again unsuccessful.

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。
• Thienopyrrolidinones
  申请人：——

  公开号：US20020028841A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The invention is directed to substituted thieno[2,3-b]pyrrolidin-5-ones. The compounds are useful as inhibitors of cellular production of tumor necrosis factor (TNF-&agr;) and as antiproliferative agents. These compounds are useful in the treatment or control of neuro-degenerative diseases, cardiovascular diseases, cancer or inflammatory diseases.

  本发明涉及取代的噻吩并[2,3-b]吡咯烷-5-酮化合物。这些化合物可作为细胞肿瘤坏死因子（TNF-α）生成的抑制剂和抗增殖剂。它们在治疗或控制神经退行性疾病、心血管疾病、癌症或炎症性疾病方面具有应用价值。
• The Meldrum’s Acid Route to Prodigiosin Analogues
  作者：Hamish McNab、Gordon Hunter、Kirsti Withell

  DOI：10.1055/s-0029-1218735

  日期：2010.5

  and formylation. Condensation of these aldehydes with activated pyrroles in the presence of phosphoryl chloride provides analogues of prodigiosin, which differ from the natural products in the nature of the heteroatoms. gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - prodigiosins

  由合适的3-羟基吡咯或3-羟基噻吩通过以下方法制备3-甲氧基-5-（2-噻吩基）噻吩-2-甲醛和3-甲氧基-1-甲基-5-（2-噻吩基）吡咯-2-甲醛区域选择性的O-烷基化和甲酰化。这些醛与活化的吡咯在磷酰氯存在下的缩合提供了prodigiosin的类似物，其与天然产物的杂原子性质不同。 气相反应-杂环-吡咯-prodigiosins
• 4,5-azolo-oxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06153634A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  Disclosed are novel 4,5-azolo-oxindoles having the formula ##STR1## These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. Thus, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for the treatment and/or prevention of cancer, particularly in the treatment or control of solid tumors using these compounds, as well as intermediates useful in the preparation of compounds of formula I.

  揭示了具有以下分子式的新型4,5-氮杂吲哚化合物：这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。因此，这些化合物及其药学上可接受的盐和前药是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖紊乱，特别是癌症。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及用这些化合物治疗和/或预防癌症的方法，特别是在治疗或控制固体肿瘤方面使用这些化合物，以及在制备分子式I化合物中有用的中间体。