crotonylacetophenone | 16000-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: crotonylacetophenone
• 英文别名: 1-Phenyl-4-hexen-1,3-dion；1-Phenylhex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 16000-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VRAPBTLOZAFMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonylacetophenone 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Phenyl-5-methyl-heptandion-1,3
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2692 - 2694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 crotonylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.-J.; Saalfrank,R.W., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 403 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic acylation of α-haloketones with aldehydes: an umpolung strategy for the synthesis of 1,3-diketones
  作者：Santosh Singh、Pankaj Singh、Vijai K. Rai、Ritu Kapoor、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.175

  日期：2011.1

  The first example of N-heterocyclic carbene (NHC)-promoted intermolecular acylation of alpha-haloketones with aldehydes and alpha,beta-unsaturated aldehydes (enals) is reported. The protocol involves carbonyl umpolung reactivity of aldehydes and enals in which the carbonyl carbon attacks nucleophilically on electrophilic terminal of alpha-haloketones to afford 1,3-diketones and alpha,beta-unsaturated 1,3-diketones, respectively. Short reaction time, ambient temperature, operational simplicity, and high yields are the salient features of the present procedure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Movchan, T. I.; Voloshanovskii, I. S., Journal of applied chemistry of the USSR, 1992, vol. 65, # 10.2, p. 1973 - 1976
  作者：Movchan, T. I.、Voloshanovskii, I. S.

  DOI：——

  日期：——