(R)-1-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 1431559-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1431559-50-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: DOCPSOUZOZGVEI-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1R,1'R)-1,1'-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)di(prop-2-en-1-ol) 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 以90%的产率得到(R)-1-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479