(3aα,5aβ)-(+/-)-Octahydrocyclopenta<1,2-b:1,5-b'>difuran | 128054-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aα,5aβ)-(+/-)-Octahydrocyclopenta<1,2-b:1,5-b'>difuran
• 英文别名: (3aα,5aβ)-octahydrocyclopenta[1,2-b;1,5-b']difuran
• CAS: 128054-40-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CZCFKKXNLROILZ-JVIMKECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,5aβ)-(+/-)-Octahydrocyclopenta<1,2-b:1,5-b'>difuran 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2,5-Bis(2-chlorethyl)cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Boehrer, Gerald; Knorr, Rudolf; Boehrer, Petra, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2161 - 2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butylcyclopentanimine 在 硫酸 、 水 、 甲基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aα,5aβ)-(+/-)-Octahydrocyclopenta<1,2-b:1,5-b'>difuran
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基）亚氨基环戊烷通过去质子一锅法的区域选择性二烷基化

  摘要：

  选择标题化合物（1）作为去质子化和随后与C = N键相邻的烷基化的α / α'-区域选择性的模型。使用笨重的碱式N，N-二异丙基氨基化锂（LDA）作为催化剂，可以通过用甲基锂滴定法，对释放出的甲烷进行气体体积观察，进行一锅法去质子化步骤。在通过碘甲烷进行甲基化的第一步中，主要产物在-40°C下以其亚稳（Z）构型（动力学控制）诞生，可以在30°C下分离或原位转化为其热力学上有利的（E）-顺式异构体在N原子处进行立体反转。在实验室时间尺度上足够慢，该立体转化过程可用于如下控制第二去质子化/烷基化序列的区域选择性。的α，α '-products从中间（形成Ž） -亚胺，而α，α -products从中间结果（ë） -亚胺; 在任一情况下，顺式脱质子化（顺式到Ť卜在氮气）通过LDA显然由不受欢迎吨卜组，以便防去质子化是必须的。如果使用LDA进行的第三步单锅去质子化步骤太慢，则可以使用更强的丁基丁基锂/

  DOI：

  10.1002/hlca.201800037