| 1032645-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1032645-03-6
• 化学式: C₂₇H₂₂BrNO₇
• 分子量: 552.378
• InChiKey: GPUQPGVDIMFXSG-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到benzyl (1R,2R,4S,14S)-3,8,10,19,21-pentaoxa-15-azaheptacyclo[12.11.0.02,4.05,13.07,11.017,25.018,22]pentacosa-5,7(11),12,17(25),18(22),23-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的开环策略，对（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-氯胺酮，（+）-氯胺酮和（+）-去甲萘啶酮进行简明的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200701775
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4bR,11bS)-1,2-dimethoxy-4b,13-dihydro[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine-12(11bH)-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的开环策略，对（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-氯胺酮，（+）-氯胺酮和（+）-去甲萘啶酮进行简明的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200701775