7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine monosulfate | 1241840-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine monosulfate
• 英文别名: 7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepinium hydrogensulfate
• CAS: 1241840-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂*H₂O₄S
• 分子量: 290.297
• InChiKey: MWPJQOKJKKCIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine monosulfate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 [3-[(1-Methylpyrazol-4-yl)methyl]-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Efficient and scalable synthesis of thiazole fused benzazepine as a D2 partial agonist

  摘要：

  The development of an efficient and scalable synthetic route to prepare the selective D2 partial agonist (1) is described here. Regioselective nitration of tetrahydrobenzazepine 2, followed by reductive amination, hydrogenation, and oxidative cyclization afforded 1 in good yield, without the need of column chromatography. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5 -四氢-1H -苯并[D]氮杂卓 在 硫酸 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以86%的产率得到7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine monosulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BENZAZEPINES AS NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] BENZAZÉPINES FUSIONNÉES EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES NEURONAUX À L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010096384A3