(1aR,2as,3aS,4aR,5as,6aS)-5a-hydroxyoctahydronaphtho[2,3-b:6,7-b']bis(oxirene)-2a(2H)-carbonitrile | 335201-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,2as,3aS,4aR,5as,6aS)-5a-hydroxyoctahydronaphtho[2,3-b:6,7-b']bis(oxirene)-2a(2H)-carbonitrile
• CAS: 335201-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CFFQVSOPZMCXFB-BORBHHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2as,3aS,4aR,5as,6aS)-5a-hydroxyoctahydronaphtho[2,3-b:6,7-b']bis(oxirene)-2a(2H)-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (3R,4aR,6S,8aS)-8a-Hydroxy-3,6-dimethyl-3,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k
• 作为产物：
  描述：

  isotetralin oxide 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (1aR,2as,3aS,4aR,5as,6aS)-5a-hydroxyoctahydronaphtho[2,3-b:6,7-b']bis(oxirene)-2a(2H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of meso-Decalin Diallylic Alcohols by a New Zr-Based Sharpless AE Process: A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated Celastraceae Sesquiterpene Cores
  作者：Alan C. Spivey、Steven J. Woodhead、Matthew Weston、Benjamin I. Andrews

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<769::aid-anie7690>3.0.co;2-5

  日期：2001.2.16