phenyl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanone | 1864003-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanone
• 英文别名: (2R)-2-benzoylpyrrolidine
• CAS: 1864003-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JNMOJXSLHIDBDW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以10.94 g的产率得到(1R,2'R)-Phenyl(2'-pyrrolidinyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-扁桃酸/酒石酸衍生的新型相转移催化剂的合成：它们在对映选择性环氧化和Darzen缩合反应中的评价

  摘要：

  摘要 在此，我们已经描述了新型手性环状相转移催化剂（PTC）的合成。这些催化剂是通过脯氨酸，扁桃酸和酒石酸使用简单的合成方法，以具有竞争力的收率合成的。这些手性环状相转移催化剂已经通过（（^ {1}））1 H NMR和（（^ {13}）） C NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​了表征。通过将它们应用于由\（\ upalpha \），\（\ upbeta \）的对映选择性环氧化物合成中，评估了这些新型手性环状相转移催化剂的有效性。不饱和酮（查耳酮）与Darzens缩合反应。所得结果表明脯氨酸，扁桃酸和酒石酸的合成衍生物作为PTC是有效的。 图形概要概述本文分享了脯氨酸，扁桃酸和酒石酸新型手性相转移催化剂的合成与表征。这些新探索的环状衍生物的合成方法是使用一种具有竞争优势的简单方法进行报道。这些新型手性环的相转移催化剂的有效性是通过从应用它们在对映选择性环氧化物合成评价\（\阿尔法\） ，

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1597-6
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-扁桃酸/酒石酸衍生的新型相转移催化剂的合成：它们在对映选择性环氧化和Darzen缩合反应中的评价

  摘要：

  摘要 在此，我们已经描述了新型手性环状相转移催化剂（PTC）的合成。这些催化剂是通过脯氨酸，扁桃酸和酒石酸使用简单的合成方法，以具有竞争力的收率合成的。这些手性环状相转移催化剂已经通过（（^ {1}））1 H NMR和（（^ {13}）） C NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​了表征。通过将它们应用于由\（\ upalpha \），\（\ upbeta \）的对映选择性环氧化物合成中，评估了这些新型手性环状相转移催化剂的有效性。不饱和酮（查耳酮）与Darzens缩合反应。所得结果表明脯氨酸，扁桃酸和酒石酸的合成衍生物作为PTC是有效的。 图形概要概述本文分享了脯氨酸，扁桃酸和酒石酸新型手性相转移催化剂的合成与表征。这些新探索的环状衍生物的合成方法是使用一种具有竞争优势的简单方法进行报道。这些新型手性环的相转移催化剂的有效性是通过从应用它们在对映选择性环氧化物合成评价\（\阿尔法\） ，

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1597-6

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL PYROLLIDINE-2-YL- METHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE PYROLLIDINE-2-YL-MÉTHANOL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018153820A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention relates to a novel process for the preparation of a chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivative or a salt thereof of the formula (I), wherein R1 is aryl or heteroaryl and both aryl or heteroaryl are optionally substituted by C1-4-alkyl, halo-C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or halogen. The synthesis proceeds through an intermediate Weinreb amide, which is reacted with a Grignard reagent and hydrogenated. The chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivatives of the formula (I) are versatile building blocks in the synthesis of pharmacologically active compounds, such as for the stereospecific synthesis of oligonucleotides carrying chiral phosphonate moieties.

  该发明涉及一种新型制备手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物或其盐的方法，其化学式为（I），其中R1为芳基或杂芳基，且芳基或杂芳基可选择地被C1-4-烷基、卤代C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或卤素取代。合成过程通过中间体酰胺酯与格氏试剂反应并进行氢化。化学式（I）中的手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物是合成药理活性化合物的多功能构建块，例如用于携带手性膦酸酯基团的寡核苷酸的立体选择性合成。