1,6-Dioxaspiro<4.4>nonan-2-carbonsaeure-methylester | 75416-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Dioxaspiro<4.4>nonan-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 75416-37-4；75416-41-0；78013-63-5；78013-64-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QOJKSECLWKSWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氧杂-螺[4.5]癸-7-烯 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,6-Dioxaspiro<4.4>nonan-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Pheromonsynthesen-Modellreaktionen zur Synthese von Polyether-Antibiotika

  摘要：

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡

  DOI：

  10.1002/cber.19811140419

文献信息

• A convergent scheme for the synthesis of spiroketals and the synthesis of (±)-chalcogran
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92727-8

  日期：——

  The hetero-Diels-Alder condensation between furanoid and pyranoid exocyclic vinyl ethers establishes the spiroketal system and subsequent oxidative ring contraction leads to 1.6-dioxaspiroalkane carboxylic acids. The latter are useful subunits for polyether antibiotic synthesis.

  呋喃类和吡喃类外环乙烯基醚之间的杂-Diels-Alder缩合建立了螺环系统，随后的氧化环收缩导致生成1.6-二氧杂螺环烷烃羧酸。后者是用于聚醚抗生素合成的有用的亚基。