4,5-dihydro-3,5-diphenyl-1-o-tolyl-1H-pyrazole | 2515-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3,5-diphenyl-1-o-tolyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-1-o-tolyl-pyrazolin；3,5-diphenyl-1-o-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；2-(2-methylphenyl)-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2515-53-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: AVUCBYHEOFJMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4,5-dihydro-3,5-diphenyl-1-o-tolyl-1H-pyrazole 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉与活化炔烃的意外开环：1H-吡唑-4,5-二羧酸盐和色烯吡唑羧酸盐的合成

  摘要：

  1 H -Pyrazole-4,5-dicarboxylates 和 chromenopyrazole carboxylates 是通过在没有催化剂的纯净条件下使吡唑啉与活化的炔烃反应制备的。产物是通过吡唑啉的意外开环和苯乙烯/乙烯的消除而形成的。这些类型的转化是未知的，并且使用它们的光谱/分析数据确认了所形成的产物。此外，化合物5e和5n的结构通过单晶X射线分析证实。进行了对照实验以支持所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ob01727f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯肼盐酸盐 、 反式-查耳酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4,5-dihydro-3,5-diphenyl-1-o-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉与活化炔烃的意外开环：1H-吡唑-4,5-二羧酸盐和色烯吡唑羧酸盐的合成

  摘要：

  1 H -Pyrazole-4,5-dicarboxylates 和 chromenopyrazole carboxylates 是通过在没有催化剂的纯净条件下使吡唑啉与活化的炔烃反应制备的。产物是通过吡唑啉的意外开环和苯乙烯/乙烯的消除而形成的。这些类型的转化是未知的，并且使用它们的光谱/分析数据确认了所形成的产物。此外，化合物5e和5n的结构通过单晶X射线分析证实。进行了对照实验以支持所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ob01727f

文献信息

• Copper triflate-mediated synthesis of 1,3,5-triarylpyrazoles in [bmim][PF6] ionic liquid and evaluation of their anticancer activities
  作者：V. Kameshwara Rao、Rakesh Tiwari、Bhupender S. Chhikara、Amir Nasrolahi Shirazi、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra41830h

  日期：——

  A simple, efficient, and environment friendly protocol for the synthesis of 1,3,5-triarylpyrazole and 1,3,5-triarylpyrazolines in [bimm][PF6] ionic liquid mediated by Cu(OTf)2 is described. The reaction protocol gave 1,3,5-triarylpyrazoles in good to high yields (71-84%) via a one-pot addition-cyclocondensation between chalcones and arylhydrazines, and oxidative aromatization without requirement for

  描述了一种简单，有效且环保的方案，用于在由Cu（OTf）2介导的[bimm] [PF6]离子液体中合成1,3,5-三芳基吡唑和1,3,5-三芳基吡唑啉。该反应方案通过查耳酮与芳基肼之间的一锅加成-环缩合和氧化芳构化而获得了高至高产率（71-84％）的1,3,5-三芳基吡唑，而无需额外的氧化剂。催化剂可以重复使用多达四个循环，而催化活性没有太大损失。评估吡唑（4a-o）和吡唑啉（3a-n​​）在SK-OV-3，HT-29和HeLa人癌细胞系中的抗增殖活性。在所有化合物中，浓度为50μM的3b抑制HeLa细胞的细胞增殖80％。