9-[4-(4-methylphenylamino)phenyl]-9H-carbazole | 908139-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[4-(4-methylphenylamino)phenyl]-9H-carbazole
• 英文别名: N-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-4-methylaniline；N-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 908139-14-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: NWRAMLYHNHHNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4-(4-methylphenylamino)phenyl]-9H-carbazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以89 mg的产率得到6-methyl-9H-3,9'-biscarbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h
• 作为产物：
  描述：

  2,2''-联吡啶 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-[4-(4-methylphenylamino)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h

文献信息

• 一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN112028918B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及一种有机化合物，该化合物具有如下式(1)所示的结构：其中，Q1、Q2和Q3中的至少一者为表示连接键；n1和n2相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4；n3和n4相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4、5；n5选自0、1、2、3；R1、R2、R3、R4和R5相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1‑10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6‑40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2‑40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6‑40的芳胺基。本发明的有机化合物用于有机电致发光器件，可以显著提升发光效率并延长有机电致发光器件的寿命。
• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9
• [EN] ORGANIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE, SON APPLICATION, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE<br/>[ZH] 一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件
  申请人：SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MAT CO LTD

  公开号：WO2021135750A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  本申请提供了一种有机化合物，该化合物具有如下式(1)所示的结构。其中，Q 1、Q 2和Q 3中的至少一者为（aa），（bb）表示连接键；n 1和n 2相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4；n 3和n 4相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4、5；n 5选自0、1、2、3；R 1、R 2、R 3、R 4和R 5相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳胺基。本申请的有机化合物用于有机电致发光器件，可以显著提升发光效率并延长有机电致发光器件的寿命。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Chan‐Lam Coupling of Aryl Azides and Arylboric Acids
  作者：Xia Ge、Haojie Ji、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：2024.9.15

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。