methyl (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutanecarboxylate | 113566-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 113566-14-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QGRSPILIHLWAOC-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  218.4±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutanecarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-酒石酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-methyl-2-propenyloxy)butanoic acid 在 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x

文献信息

• Photolysis of α-diazocyclopentanones. Ring contraction to functionalised cyclobutanes and synthesis of junionone, grandisol and planococcyl acetate
  作者：Arun Ghosh、Ujjal K. Banerjee、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88398-8

  日期：1990.1

  a known precursor of grandisol (1). The diazoketone 28, on photolysis yielded a mixture of cyclobutane carboxylates 29 and 30. Conversion of the trans acid 31 to a methyl ketone followed by oxidative functionalisation of the phenyl group gave the keto ester 36 which was isomerised under acid catalysis to 37, which in optically active form had been a precursor to (-) grandisol. Photolysis of diazoketone

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。
• MORI, KENJI;MIYAKE, MASAHIRO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2229-2239
  作者：MORI, KENJI、MIYAKE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——