(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1352060-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 2-deoxy-2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 1352060-62-8
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₅Si
• 分子量: 623.824
• InChiKey: KZVHYCBMHILVRH-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 双(三甲基硫化硅) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosylthiols and Reactivity Studies

  摘要：

  The acid-catalyzed reaction of 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranose (7) as glycosyl donor with bis-trimethylsilyl sulfide as acceptor affords the alpha-thiol. Hence, this sterically hindered S-nucleophile as acceptor should provide with O-glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors that have nonparticipating groups at C-2, glycosylthiols with the thiol group in axial position. This was confirmed for various donors (4, 16-19) with the exception of the corresponding mannosyl donor (20). However, powerful participating groups at C-2 of the donor (23-28) governed the anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo200624e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-thio-α-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用3,4-二醇受体合成α-D-GalpN3-（1-3）-D-GalpN3：α-和3-O选择性。

  摘要：

  α-D-GalpNAc-（1-3）-D-GalpNAc基序在自然界很常见，因此其合成极为相关。已对其叠氮基前体的合成进行了步骤，产率和选择性方面的研究和优化。已经发现3，4-二醇受体的糖基化相对于使用4-O-保护的受体是有利的，并且庞大的6-O-保护基团提高了区域和异头异构体的选择性。受体和供体由共同的结构单元制成，限制了保护性操作，在这种情况下，不可避免的副反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.258