1-(2-benzoylindan-2-yl)ethanone | 836596-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-benzoylindan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethanone；1-(2-Benzoyl-1,3-dihydroinden-2-yl)ethanone
• CAS: 836596-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HINJXNOWVASUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzoylindan-2-yl)ethanone 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以8%的产率得到2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对全碳季铵盐的阴离子氧化重排的机理和区域选择性†

  摘要：

  1,3-二酮的氧化重排是合成全碳四元羧酸盐中烯醇盐化学的未充分探索的替代方法。该反应的机理研究产生了温和的碱介导的方案，已在具有挑战性的无环底物中研究了其区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc03331a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以33.1%的产率得到1-(2-benzoylindan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对全碳季铵盐的阴离子氧化重排的机理和区域选择性†

  摘要：

  1,3-二酮的氧化重排是合成全碳四元羧酸盐中烯醇盐化学的未充分探索的替代方法。该反应的机理研究产生了温和的碱介导的方案，已在具有挑战性的无环底物中研究了其区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc03331a

文献信息

• Synthesis of Spiro[5.4]decenones and Their Transformation into Bicyclo[4.4]deca-1,4-dien-3-ones by Domino ?Elimination- Double-Wagner-Meerwein-Rearrangement? Reactions
  作者：Gopal Bose、Ehsan Ullah、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200400707

  日期：2004.12.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopentanes allows a convenient synthesis of spiro[5.4]decenones. Treatment of these compounds with trifluoroacetic acid (TFA) afforded a great variety of bicyclo[4.4.0]deca-1,4-dien-3-ones containing an angular alkyl group. This core structure occurs in a number of pharmacologically relevant natural products.

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。