cis-1-hydroxyethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexane | 374078-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-hydroxyethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
• CAS: 374078-80-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: APWQKJRQBWKPIF-ILWJIGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cis-1-hydroxyethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexane 反应 3.0h， 以86%的产率得到cis-1-hydroxyethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexane triacetate
  参考文献：
  名称：

  1-硼金刚烷的多同系化：绘制传播的大三环三烷基硼烷的迁移路径

  摘要：

  三烷基和三芳基有机硼烷在与二甲基亚砜 (1) 反应后会经历多次重复的同系化。这种多重同系反应或多同系反应在活性反应中产生聚亚甲基。将多同系反应应用于环状和多环有机硼烷可以构建独特的低聚和聚合结构，这些结构不容易通过标准烯烃聚合获得。叶立德 1 对 1-硼金刚烷.THF (2) 的多同系化生成新型大三环三烷基硼烷 (3)。这些大环有机硼烷的氧化生成三臂星形聚亚甲基聚合物 (4)，其中包含一个顺式,顺式-1,3,5-三取代的环己烷核。有趣的是，只有三分之一的引发剂导致产物形成，导致观察到的聚合度比预期高 3 倍。对聚合初始阶段的仔细检查表明，1-硼金刚烷.THF 与 1 当量的 1 反应得到单同系产物。发现随后的同源性在第三、第四和第五次亚甲基插入后包含导致异构三环产物的分支点。在这些同系化阶段，所有繁殖的物质都会产生三环三烷基硼烷笼，其具有倒塌的倒锥形硼中心，对叶立德的反应性显着降低。大约三

  DOI：

  10.1021/ja0361291
• 作为产物：
  描述：

  1-borahomoadamantane DMSO 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到cis-1-hydroxyethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-硼金刚烷的多同系化：绘制传播的大三环三烷基硼烷的迁移路径

  摘要：

  三烷基和三芳基有机硼烷在与二甲基亚砜 (1) 反应后会经历多次重复的同系化。这种多重同系反应或多同系反应在活性反应中产生聚亚甲基。将多同系反应应用于环状和多环有机硼烷可以构建独特的低聚和聚合结构，这些结构不容易通过标准烯烃聚合获得。叶立德 1 对 1-硼金刚烷.THF (2) 的多同系化生成新型大三环三烷基硼烷 (3)。这些大环有机硼烷的氧化生成三臂星形聚亚甲基聚合物 (4)，其中包含一个顺式,顺式-1,3,5-三取代的环己烷核。有趣的是，只有三分之一的引发剂导致产物形成，导致观察到的聚合度比预期高 3 倍。对聚合初始阶段的仔细检查表明，1-硼金刚烷.THF 与 1 当量的 1 反应得到单同系产物。发现随后的同源性在第三、第四和第五次亚甲基插入后包含导致异构三环产物的分支点。在这些同系化阶段，所有繁殖的物质都会产生三环三烷基硼烷笼，其具有倒塌的倒锥形硼中心，对叶立德的反应性显着降低。大约三

  DOI：

  10.1021/ja0361291

文献信息

• 1-Boraadamantane Blows Its Top, Sometimes. The Mono- and Polyhomologation of 1-Boraadamantane
  作者：Carl E. Wagner、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol0159726

  日期：2001.10.1

  1-Boraadamantane-THF (3) reacts with I equiv of dimethylsulfoxonium methylide (4) to afford a monohomologated product. The polyhomologation of 1-boraadamantane-THF by ylide 4 followed by oxidative cleavage generates star polymethylene polymers incorporating a cyclohexane core. However, only one-third of the initiators lead to product formation, resulting in an observed degree of polymerization three times higher than expected. The polyhomologation of 3 was found to contain branch points after the fourth and fifth methylene insertions. At the branch points, the propagating species either terminate in tricyclic trialkylborane cages with collapsed, pyramidal inverted boron centers that are unreactive toward ylide or they continue in uninterrupted polymerization and eventually result in the formation of giant "tube-like" structures such as 5.
• TREATMENT OF CANCER USING TLR9 AGONIST WITH CHECKPOINT INHIBITORS
  申请人：IDERA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200101102A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The invention provides methods of inducing an immune response to cancer comprising co-administering to a cancer patient one or more TLR9 agonists and one or more checkpoint inhibitors. Preferably, the one or more TLR9 agonists are administered to the patient via intratumoral (i.t.) administration.