(1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide) | 136904-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-4'-amino-2,2-dimethyl-2',2'-dioxospiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxathiole]-5-yl]methanol
• CAS: 136904-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₇S
• 分子量: 293.298
• InChiKey: YFFVPPNYLCQSFC-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  117.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide) 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1R,2R,6R,8R,12S,14S)-12-benzyl-10,13-diaza-4,4-dimethyl-16,16-dioxide-11-oxo-3,5,7,17-tetraoxa-16-thio-pentacyclo[9.6.0.0^2,6.0^1,14.0^10,14]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  一种由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖衍生的环烯胺作为新型碳水化合物中间体，可实现骨骼多样性

  摘要：

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。

  DOI：

  10.1021/jo0609531
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s

文献信息

• Synthesis, NMR studies and theoretical calculations of novel 3-spiro-branched ribofuranoses
  作者：María-José Camarasa、María-Luisa Jimeno、María-Jesús Pérez-Pérez、Rosa Alvarez、Sonsoles Velázquez、Angel Lozano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00696-1

  日期：1999.10

  Novel spiro-branched sugar derivatives bearing a spiro-5'-(4'-amino-2'-oxazolone) or a spiro-5'-(4'amino-1',2',3'-oxathiazole-2',2'-dioxide) rings at position-3 of the sugar moiety have been prepared. The synthesis has been achieved by a one-pot procedure from a conveniently protected sugar cyanohydrin derivative by reaction with chlorosulfonyl isocyanate or sulfamoyl chloride, respectively. The tautomeric preference in solution of these novel 3-spiro sugars are described as derived from NMR spectroscopy. Also a comparative theoretical study, by ab-initio methods, of the steric and electronic properties of the spiro rings present in these sugar derivatives has been performed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.