1-benzoyl-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide | 1119305-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1119305-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: YKMVSHJYJSAPDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1-((hydroxyimino)benzyl)-N-phenylcyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  PIFA-Mediated Oxidative Cyclization of 1-Carbamoyl-1-oximylcycloalkanes: Synthesis of Spiro-Fused Pyrazolin-5-one N-Oxides

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of spiro-fused pyrazolin-5-one N-oxides starting from readily available 1-carbamoyl-1-oximylcycloalkanes is developed. This general protocol features a novel and facile way for access to the five-membered azaheterocycles by formation of a new N-N single bond. The key cyclization step utilizes the formation of an N-oxonitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its subsequent intramolecular trapping by the amide moiety under rather mild experimental conditions.

  DOI：

  10.1021/ol802952e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-苯甲酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzoyl-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams

  摘要：

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43317j