2-methyl-<3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyrano>-<2,1-d>-2-oxazoline | 74645-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-<3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyrano>-<2,1-d>-2-oxazoline
• CAS: 74645-45-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₆
• 分子量: 617.561
• InChiKey: NZWXUILGHBRKJY-WRATXCPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  207.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-<3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyrano>-<2,1-d>-2-oxazoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GLYCOPROTEIN SYNTHESIS AND REMODELING BY ENZYMATIC TRANSGLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  EP2001358B1
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-methyl-<3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyrano>-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  GLYCOPROTEIN SYNTHESIS AND REMODELING BY ENZYMATIC TRANSGLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  EP2001358B1

文献信息

• Synthesis of N-glycan oxazolines: donors for endohexosaminidase catalysed glycosylation
  作者：Thomas W.D.F. Rising、Timothy D.W. Claridge、Nicola Davies、David P. Gamblin、James W.B. Moir、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.007

  日期：2006.7

  Oxazoline mono-, di-, tri- and hexasaccharides, corresponding to the core components of N-linked glycoprotein high mannose glycans, are synthesised as potential glycosyl donors for endohexosaminidase catalysed glycosylation of glycopeptides and glycoprotein remodelling. The crucial beta-D-Manp-(1-->4)-D-GlcpNAc linkage is synthesised via epimerisation of gluco disaccharide substrates by sequential

  恶唑啉单，二，三和六糖，对应于N-连接的糖蛋白高甘露糖聚糖的核心成分，被合成为潜在的糖基供体，用于内己糖胺酶催化糖肽的糖基化和糖蛋白重塑。关键的β-D-Manp-（1-> 4）-D-GlcpNAc连接是通过顺序三氟甲磺酸酯化和亲核取代作用通过葡萄糖二糖底物的差向异构化合成的。恶唑啉直接由端基OPMP保护的N-乙酰基氨基葡萄糖衍生物形成。用三糖恶唑啉供体证明了合成的β-D-GlcpNAcAsn糖基氨基酸的高效内己糖胺酶催化糖基化。
• Glycopeptide Synthesis throughendo-Glycosidase-Catalyzed Oligosaccharide Transfer of Sugar Oxazolines: Probing Substrate Structural Requirement
  作者：Ying Zeng、Jingsong Wang、Bing Li、Steven Hauser、Hengguang Li、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1002/chem.200501196

  日期：2006.4.12

  An array of sugar oxazolines was synthesized and tested as donor substrates for the Arthrobacter endo-beta-N-acetylglucosaminidase (Endo-A)-catalyzed glycopeptide synthesis. The experiments revealed that the minimum structure of the donor substrate required for Endo-A catalyzed transglycosylation is a Man beta1-->4-GlcNAc oxazoline moiety. Replacement of the beta-D-Man moiety with beta-D-Glc, beta-D-Gal

  合成了一系列糖恶唑啉，并测试了它们作为节杆菌内-β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（Endo-A）催化的糖肽合成的供体底物。实验表明，Endo-A催化转糖基化所需的供体底物的最小结构是Man beta1-> 4-GlcNAc恶唑啉部分。用β-D-Glc，β-D-Gal和β-D-GlcNAc单糖替代β-D-Man部分会导致二糖恶唑啉的底物活性降低。尽管如此，该酶仍可耐受修饰，例如在β-D-Man部分的3和/或6位上附加糖残基或官能团的连接，从而使选择性修饰的寡糖成功转移到肽上受体。另一方面，该酶在受体部分具有很大的柔韧性，可以同时使用大大小小的GlcNAc肽作为受体。研究表明，内切糖苷酶催化的转糖基化在构建天然和选择性修饰糖肽方面都具有巨大潜力。
• The synthesis of O-β-d-mannopyranosyl-(1→4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose. Part I
  作者：Christopher D. Warren、Claudine Augé、Murray L. Laver、Shigeo Suzuki、Diane Power、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85521-4

  日期：1980.6

  allyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β- D -glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β- D -glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β- D -glucopyranoside. O-Deacetylation, oxidation with acetic anhydride-dimethyl sulfoxide, and stereoselective reduction with sodium borohydride gave mainly allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β- D -mannopyranosyl)-(1→4)-O-(2-acetamido-3

  摘要制备了2-乙酰氨基-3,6-二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，并与2-甲基-（4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖）-[2,1-d] -2-恶唑啉。所得的受保护的二糖烯丙基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-将二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行O-脱乙酰化，并将产物与2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-偶联。在三氟甲磺酸银和1，1,3,3-四甲基脲的存在下，将吡喃葡萄糖基溴化，得到三糖烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3,6 -二-O-（2-
• Highly Efficient Endoglycosidase-Catalyzed Synthesis of Glycopeptides Using Oligosaccharide Oxazolines as Donor Substrates
  作者：Bing Li、Ying Zeng、Steven Hauser、Haijing Song、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/ja051715a

  日期：2005.7.13

  A highly efficient chemoenzymatic synthesis of N-glycopeptides was achieved. It was found that using synthetic oligosaccharide oxazolines, the mimics of the presumed oxazolinium ion intermediate formed in a retaining mechanism of substrate-assisted catalysis, as the donor substrates and GlcNAc-peptides as the acceptors, the endo-beta-N-acetylglucosaminidase (ENGase)-catalyzed transglycosylation gave a high yield (73-82%) of the corresponding glycopeptides in a regio- and stereospecific manner, regardless of the size of the peptide portions. The use of the oligosaccharide oxazolines as donor substrates not only expanded the substrate availability but also led to a substantial enhancement of the synthetic efficiency, compared to the use of natural N-glycans.