(5S)-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-heptyne-1,5-diol | 1187934-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-heptyne-1,5-diol
• CAS: 1187934-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: CRNHCWRPDYNENJ-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-heptyne-1,5-diol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(3S)-7-(benzyloxy)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.008
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 2-[2-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]ethoxy]oxane 在 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 作用下， 反应 2.33h， 以78%的产率得到(5S)-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-heptyne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.008