1-bromo-1-(2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropyl)-2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropane | 927810-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-1-(2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropyl)-2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropane
• CAS: 927810-79-5
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 168.978
• InChiKey: XJKIVBCQJIXISX-SVYQBANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropyl)-2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到octadeuteriobicyclopropylidene
  参考文献：
  名称：

  由双环亚丙基和一些衍生物立体选择性地制备六个非对映异构的四环丙烷。

  摘要：

  通过用由硫代二环亚丙基（4）生成的高阶铜酸盐的氧气氧化，分别以50％和31％的收率得到非对映异构的内消旋和d，l-双（双环丙烯基）（5）。他们的全氘化类似物meso- [D（14）]-和d，l- [D（14）]-5是通过相同的路线从全氘化的双环亚丙基[D（8）]-3（按6个步骤以7.4％的合成率）获得的[D（8）]-THF）的总收率各为20.5％。1,1-二溴-2-环丙基环丙烷（6）的脱卤偶合反应以1,69％的产率得到了1,5-二环丙基双环亚丙基16的所有可能的立体异构体的混合物，通过制备型气相色谱从中分离出（Z）-cis-16（ 26％的收率）。meso-5的晶体结构看起来像是两个外部双环亚丙基单元（3）和一个内部s-反式-双环丙基单元的晶体结构的叠加，而两个外部环丙基部分相对于（Z）-顺式16的内部双环亚丙基单元上的环丙烷环采用gauche取向。在Meso-5和d，l-5的液氨中用锂桦

  DOI：

  10.1002/chem.200600799
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropyl)-2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropanol 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1-bromo-1-(2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropyl)-2,2,3,3-tetradeuteriocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由双环亚丙基和一些衍生物立体选择性地制备六个非对映异构的四环丙烷。

  摘要：

  通过用由硫代二环亚丙基（4）生成的高阶铜酸盐的氧气氧化，分别以50％和31％的收率得到非对映异构的内消旋和d，l-双（双环丙烯基）（5）。他们的全氘化类似物meso- [D（14）]-和d，l- [D（14）]-5是通过相同的路线从全氘化的双环亚丙基[D（8）]-3（按6个步骤以7.4％的合成率）获得的[D（8）]-THF）的总收率各为20.5％。1,1-二溴-2-环丙基环丙烷（6）的脱卤偶合反应以1,69％的产率得到了1,5-二环丙基双环亚丙基16的所有可能的立体异构体的混合物，通过制备型气相色谱从中分离出（Z）-cis-16（ 26％的收率）。meso-5的晶体结构看起来像是两个外部双环亚丙基单元（3）和一个内部s-反式-双环丙基单元的晶体结构的叠加，而两个外部环丙基部分相对于（Z）-顺式16的内部双环亚丙基单元上的环丙烷环采用gauche取向。在Meso-5和d，l-5的液氨中用锂桦

  DOI：

  10.1002/chem.200600799