5-(cyclopropylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 146380-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(cyclopropylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(cyclopropyl(hydroxy)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[Cyclopropyl(hydroxy)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 146380-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: MPAXSQJQYUJGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopropylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 环丙基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(cyclopropylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型二氢咪唑并噻唑衍生物作为p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系

  摘要：

  我们从Nutlins作为最初的线索开始，设计并生成了双环支架，旨在将顺式-双氯苯基部分置于与MDM2可能发生疏水相互作用的等效位置。结果，我们发现了具有二氢咪唑并噻唑支架的新型MDM2抑制剂。在分子模型的辅助下，对二氢咪唑并噻唑支架上侧链的进一步研究导致化合物显示出与Nutlin-3a几乎相同的体外效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.086

文献信息

• Expedient Synthesis of a 72-Membered Isoxazolino-β-ketoamide Library by a 2·3-Component Reaction
  作者：John M. Knapp、Jie S. Zhu、Alex B. Wood、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/co200199h

  日期：2012.2.13

  for the synthesis of isoxazolino-β-ketoamides. This 2·3CR proceeds by (i) a Meldrum’s acid-generated acyl ketene, which is trapped by an amine to form a β-ketoamide intermediate in a 2CR followed, in one pot, by (ii) a Mannich reaction followed by elimination of dimethyl amine·HCl to generate an α,β-unsaturated β-ketoamide dipolarophile that reacts in a nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  提出了一种有效的 2·3 组分反应（2·3CR；一个 2 组分反应，然后是一锅中的 3 组分反应）用于合成异恶唑啉基-β-酮酰胺。该 2·3CR 通过 (i) Meldrum 酸生成的酰基乙烯酮进行，该烯酮被胺捕获以在 2CR 中形成 β-酮酰胺中间体，然后在一锅中进行 (ii) 曼尼希反应，然后消除二甲胺·HCl 生成 α,β-不饱和 β-酮酰胺亲偶极试剂，该试剂在腈氧化物 1,3-偶极环加成反应中反应。这种一锅式 2·3CR 工艺可提供目标异恶唑啉代-β-酮酰胺产品。共展示了 72 种化合物，所有这些化合物都已提交给NIH 分子库小分子库进行高通量生物筛选。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Analogues of the Active Fungal Metabolites <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodecanoyl)-2-pyrroline and <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodec-8-enoyl)-2-pyrroline (II)
  作者：Ángel Cantín、Pilar Moya、Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Eduardo Primo-Yúfera

  DOI：10.1021/jf990948g

  日期：2000.8.1

  New analogues of the bioactive enamides isolated from P. brevicompactum (2 and 3) have been synthesized to improve the biological activities. Two different structural modifications have been introduced: substitution of the aliphatic side chain present in the natural products (1-4) by other groups frequently found in other active compounds and use of other nitrogen-containing five-membered rings with

  已经合成了从短小疟原虫（2和3）中分离出的生物活性酰胺的新类似物，以改善其生物活性。已经引入了两种不同的结构修饰：天然产物（1-4）中存在的脂族侧链被其他活性化合物中常见的其他基团取代，以及使用具有不同氧化程度的其他含氮五元环。这样，杀虫和杀真菌活性得到改善。因此，具有3-吡咯啉环的化合物9表现出对达拉斯盘尾线虫第三龄若虫的重要杀虫活性（在7.5 microg / cm 2时死亡率为100％）。还发现了显着的杀真菌活性，并且可以建立初步的构效关系。
• A Novel Route to 5-Substituted 3-Isoxazolols. Cyclization of <i>N,O-</i>DiBoc β-Keto Hydroxamic Acids Synthesized via Acyl Meldrum's Acids
  作者：Ulrik S. Sørensen、Erik Falch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jo991409d

  日期：2000.2.1

  We have found that N, O-diBoc-protected beta-keto hydroxamic acids can be synthesized and cyclized to 5-substituted 3-isoxazolols without formation of any byproduct. We present a novel and versatile three-step procedure in which carboxylic acid derivatives are converted into acyl Meldrum's acids which, upon aminolysis with N, O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine, lead to the N, O-diBoc-protected

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。
• Aminolysis of 5-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (Acyl Meldrum's Acids) as a Versatile Method for the Synthesis of β-Oxo Carboxamides
  作者：Chwang Siek Pak、Heui Cheol Yang、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26338

  日期：——

  5-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (acyl Meldrum's acids) underwent aminolysis with various amines to afford the corresponding ß-oxo carboxamides in high yields.

  5-酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（酰基梅尔德鲁姆酸）与各种胺发生氨解反应，可以高产率得到相应的 ß-氧代羧酰胺。
• Asymmetric total synthesis of the indole alkaloid cyclopiazonic acid and first structure–activity data
  作者：W.R. Christian Beyer、Katharina Woithe、Bettina Lüke、Michael Schindler、Horst Antonicek、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.002

  日期：2011.4

  The indole alkaloid α-cyclopiazonic acid (CPA) is one of the few known inhibitors of sarco(endo)plasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) besides the terpenoids thapsigargin and artemisinin. We report here the first asymmetric total synthesis of cyclopiazonic acid by a modification of the Knight synthesis, currently the most efficient route to CPA. First structure–activity data of CPA derivatives and stereoisomers

  与吲哚生物碱α-环匹阿尼酸（CPA）是肌浆（的少数已知抑制剂之一内）质网的Ca 2+ -ATPaSE（SERCA）除了萜类毒胡萝卜素和青蒿素。我们在这里报告了通过对Knight合成（目前最有效的CPA途径）的修改进行的第一个不对称的环吡唑酸全合成。介绍了CPA衍生物和立体异构体的第一结构活性数据，并将与已发表的CPA-SERCA复合物的晶体结构进行讨论。