5-(2-hydroxy-5-piperidin-1-ylpenta-2,4-dienylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 337513-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-5-piperidin-1-ylpenta-2,4-dienylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 337513-89-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BXTKDOZXIDWPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxy-5-piperidin-1-ylpenta-2,4-dienylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A simple strategy to overcome concentration dependence of photoswitching properties in donor–acceptor Stenhouse adducts

  摘要：

  使用基于哌嗪的供体基团，使第一代供体-受体斯坦豪斯加合物（DASAs）的光开关行为完全、快速、可逆，消除了浓度依赖性问题。

  DOI：

  10.1039/d0cp06312f
• 作为产物：
  描述：

  反应 0.17h， 生成 5-(2-hydroxy-5-piperidin-1-ylpenta-2,4-dienylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple strategy to overcome concentration dependence of photoswitching properties in donor–acceptor Stenhouse adducts

  摘要：

  使用基于哌嗪的供体基团，使第一代供体-受体斯坦豪斯加合物（DASAs）的光开关行为完全、快速、可逆，消除了浓度依赖性问题。

  DOI：

  10.1039/d0cp06312f

文献信息

• Photoswitching Using Visible Light: A New Class of Organic Photochromic Molecules
  作者：Sameh Helmy、Frank A. Leibfarth、Saemi Oh、Justin E. Poelma、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja503016b

  日期：2014.6.11

  A versatile new class of organic photochromic molecules that offers an unprecedented combination of physical properties including tunable photoswitching using visible light, excellent fatigue resistance, and large polarity changes is described. These unique features offer significant opportunities in diverse fields ranging from biosensors to targeted delivery systems while also allowing non-experts

  描述了一种多功能的新型有机光致变色分子，它提供了前所未有的物理特性组合，包括使用可见光的可调光开关、出色的抗疲劳性和大的极性变化。这些独特的功能在从生物传感器到靶向递送系统的各个领域提供了重要的机会，同时还允许非专家随时合成这些材料。
• Lewis Acid Catalyzed 4π-Electrocyclization of Donor–Acceptor Stenhouse Adducts
  作者：Yonghoon Kwon、Seung Hyeon Yoon、Kye Sung Park、Jaehee Kim

  DOI：10.1055/a-2182-9098

  日期：2024.1

  Lewis acid catalyzed 4π-electrocyclization of Donor–Acceptor Stenhouse Adducts (DASAs) has been developed. By employing catalytic quantities of Dy(OTf)3, a highly efficient transformation of acyclic DASAs into the corresponding cyclized isomers was achieved. Notably, this transformation exhibited exceptional yields, particularly in the case of first generation DASAs. In addition, Lewis acid catalysis

  路易斯酸催化的供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 的 4π-电环化已经开发出来。通过使用催化量的 Dy(OTf) 3，实现了无环 DASA 向相应环化异构体的高效转化。值得注意的是，这种转变表现出了非凡的产量，特别是在第一代 DASA 的情况下。此外，路易斯酸催化能够从“供体”和“受体”组分一锅合成环戊烯酮产物。