3-Methoxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-15-aza-cyclododeca[a]indene | 160428-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-15-aza-cyclododeca[a]indene
• 英文别名: 2-methoxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododeca[b]indole
• CAS: 160428-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: KESAVESYQIUVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-15-aza-cyclododeca[a]indene 在 三氯化铝 、 苄硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-undecahydrocyclododecindole
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of the alkoxy group of alkyl aryl ethers. Demethylation, alkylthiolation and reduction of 5-methoxyindoles

  摘要：

  In the presence of AlX(3)-RSH three kinds of reactions may take place with 5-methoxy indoles : demethylation, alkylthiolation and reduction. The two latter reactions have never been observed to the present, with such reagents. Considerable improvement in the selective demethylation was found when PhCH(2)SH replaced EtSH previously used in such transformations. Factors leading to selective alkylthiolations or reductions are shown and mechanisms are proposed to explain these new reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89350-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)cyclododecanimine 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-Methoxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-15-aza-cyclododeca[a]indene
  参考文献：
  名称：

  复杂的碱促进卤代亚胺或烯胺的芳烃环化：吲哚衍生物的区域化学合成

  摘要：

  复杂的碱式NaNH 2 -tBuONa可以通过亚胺或氯苯胺的烯胺的芳基环化反应迅速合成吲哚衍生物。不稳定，无需纯化即可使用，复杂的碱对杂质不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91822-7