(E)-1-(N^a,N^b-dimethyltryptaminyl)-2-(3-methylquinolin-2-yl)ethene | 158432-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(N^a,N^b-dimethyltryptaminyl)-2-(3-methylquinolin-2-yl)ethene
• CAS: 158432-15-6
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃
• 分子量: 355.483
• InChiKey: OOJYJRZHIQPHOE-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(N^a,N^b-dimethyltryptaminyl)-2-(3-methylquinolin-2-yl)ethene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以63%的产率得到(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-<(3-methylquinolin-2-yl)methyl>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹啉 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(N^a,N^b-dimethyltryptaminyl)-2-(3-methylquinolin-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209