cis-2-Oxo-5-phenyloxazolidin-4-carbonsaeure-ethylester | 85174-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-Oxo-5-phenyloxazolidin-4-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: D,L-cis-4-Carboethoxy-5-phenyloxazolidon；ethyl (4R,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 85174-86-3；85174-87-4；88613-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: CBMKQFLEECGXRA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Oxo-5-phenyloxazolidin-4-carbonsaeure-ethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 DL-Trans-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自拱形联萘酚和拱形联苯蒽酚配体的硼酸盐催化剂，通过不对称催化氮丙啶反应直接获得 N-H-氮丙啶

  摘要：

  N-二茴香基甲基亚胺 (N-DAM-亚胺) 与重氮乙酸乙酯的不对称催化氮丙啶化反应 (AZ 反应) 是使用由硼酸三苯酯和拱形联萘 (VANOL) 和拱形联苯蒽 (VAPOL) 配体制备的手性催化剂开发的。衍生自两种配体的催化剂在不对称诱导方面同样有效，但 VANOL 催化剂稍快。使用 VANOL 催化剂可实现高达 400 次转换，同时仍保持氮丙啶产物中 > 或 = 90% ee。配体可以以 95% 的收率回收而不会损失光学纯度。使用芳基亚胺观察到极好的不对称诱导，尽管观察到烷基取代的亚胺的诱导稍低，但来自所有亚胺底物的氮丙啶的光学纯度可以提高到> 或 = 99% ee，单晶。开发了在酸性条件下对 N-DAM-氮丙啶脱保护的方法，而不会引起酸促进的开环。使用烷基取代的氮丙啶和芳基取代的氮丙啶均可获得优异的 NH-氮丙啶收率。最后，用 Boc、甲苯磺酰基和 Fmoc 基团实现了 NH-氮丙啶的

  DOI：

  10.1021/ja069371r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 cis-2-Oxo-5-phenyloxazolidin-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  异苯基丝氨酸的化学选择性 Dieckmann 闭环四酯衍生物及其抗菌活性

  摘要：

  报道了一种通用途径，该途径利用衍生自别苯丝氨酸的恶唑烷衍生物的 Dieckmann 环化作用，可直接获得取代的双环四酸酯。有趣的是观察到恶唑烷的N-酰化反应的高水平非对映选择性及其在 Dieckmann 环化中闭环的完全化学选择性。重要的是，化学选择性的意义与早先报道的threo不同-苯丝氨酸系统，显示了双环系统周围空间体积的重要性。衍生的 C7-甲酰胺四甲酸酯，但不是 C7-酰基系统，对 MRSA 表现出强大的抗菌活性，其中最活跃的化合物表现出明确的物理化学和结构-活性特性。这项工作清楚地表明，密集功能化的四聚体既容易获得，又可能表现出高水平的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00376k

文献信息

• Huth, Andreas; Frost, Elsbeth, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 261 - 266
  作者：Huth, Andreas、Frost, Elsbeth

  DOI：——

  日期：——
• HUTH, A.;FROST, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 2, 261-266
  作者：HUTH, A.、FROST, E.

  DOI：——

  日期：——