2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactofuranose | 123765-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[(1R)-1-benzoyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-5-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 123765-17-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₁₈
• 分子量: 822.774
• InChiKey: GJGCBRZFJVAXNX-UFGWIWGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6-O-(β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种以呋喃糖为还原单元的二糖衍生物合成的新方法

  摘要：

  摘要内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-d-半乳糖-1,4-内酯（7）是通过将6-O-三苯甲基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖-1,4-内酯（2）与2,3,4,6-四-O缩合而制得-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖（6）。使用各种催化剂进行反应。在三氟甲磺酸银或氯化锡（IV）的存在下，立体选择性地形成1,2-反式糖苷键，以高收率得到化合物7。然而，由汞盐催化的2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半内酯-1,4-内酯（3）与4的缩合得到3,4,6-三-O-乙酰基-1,2 -O-[1（S）-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖基-1，以4-内酯-6-烷氧基）亚乙基]-α-d-吡喃葡萄糖（5）为主要产物。用双（3-甲基-2-丁基）硼烷还原7的内酯功能导致2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84087-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone 在 silver trifluoromethanesulfonate sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种以呋喃糖为还原单元的二糖衍生物合成的新方法

  摘要：

  摘要内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-d-半乳糖-1,4-内酯（7）是通过将6-O-三苯甲基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖-1,4-内酯（2）与2,3,4,6-四-O缩合而制得-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖（6）。使用各种催化剂进行反应。在三氟甲磺酸银或氯化锡（IV）的存在下，立体选择性地形成1,2-反式糖苷键，以高收率得到化合物7。然而，由汞盐催化的2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半内酯-1,4-内酯（3）与4的缩合得到3,4,6-三-O-乙酰基-1,2 -O-[1（S）-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖基-1，以4-内酯-6-烷氧基）亚乙基]-α-d-吡喃葡萄糖（5）为主要产物。用双（3-甲基-2-丁基）硼烷还原7的内酯功能导致2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84087-x

文献信息

• MORTIER, CECILE DU;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 79-86
  作者：MORTIER, CECILE DU、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE

  DOI：——

  日期：——