4-(2-thienyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide | 1280492-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(2-thienyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide
• 英文别名: 4-thiophen-2-yl-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1280492-16-1
• 化学式: C₆H₅NO₃S₂
• 分子量: 203.243
• InChiKey: KUZWNYQERORDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide 在 甲酸 、 [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2 、 C₃₀H₃₅ClN₃O₂RhS 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-benzyl-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氯化锂辅助下的格氏试剂在铜催化的环状氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环中的应用

  摘要：

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400850
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮 在 磺酰胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-thienyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的不对称加氢对映选择性地获得手性环状氨基磺酸盐

  摘要：

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801566

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted isoindolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination–cyclization of 4-aryl cyclic sulfamidates
  作者：Se-Mi Son、Yeon Ji Seo、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c5cc09888b

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed tandem ortho C-H olefination of cyclic 4-aryl sulfamidates (1) and subsequent intramolecular cyclization is described. This reaction serves as a method for the direct and stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted...

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。
• Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Sun Ah Lee、Se Hun Kwak、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c0cc04166a

  日期：——

  We achieved highly enantioselective synthesis of cyclic 1,2-sulfamidates and -sulfamides viarhodium-catalyzed transfer hydrogenation, and also revealed one-pot preparation of cyclic N-sulfonylimines from α-hydroxy ketones.

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。
• Domino reaction of cyclic sulfamidate imines with Morita–Baylis–Hillman acetates promoted by DABCO: a metal-free approach to functionalized nicotinic acid derivatives
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00240h

  日期：——

  nitrile or an acetyl group at the C-3 position in good to excellent yields via a domino SN2/elimination/6π-aza-electrocyclization/aromatization reaction of several 4-aryl/hetero-aryl-substituted 5-membered cyclic sulfamidate imines with a broad range of MBH acetates of acrylate/acrylonitrile/MVK in 2-MeTHF promoted by DABCO as an organobase under an O2 atmosphere. Moreover, a biologically interesting triazolopyridine

  已开发出一种简便，绿色，无金属的新一锅合成策略，可以轻松获得具有良好收率的，具有良好医学前景的，在C-3位置具有酯，腈或乙酰基基团的医学上有希望的官能化吡啶经由一个多米诺小号ñ 2 /消除的几个4-芳基/杂芳基取代的5元环状磺酰胺酯亚胺与范围广泛的MBH乙酸酯的丙烯酸酯/丙烯腈/ MVK在2- /6π氮杂electrocyclization /芳构化反应DABCO在O 2气氛下将MeTHF用作有机碱。此外，通过独特的方法获得了生物学上令人感兴趣的三唑并吡啶衍生物。
• Metal- and Solvent-Free Approach to Diversely Substituted Picolinates via Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with β,γ-Unsaturated α-Ketocarbonyls
  作者：Soumen Biswas、Debashis Majee、Soumitra Guin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01792

  日期：2017.10.20

  An efficient, solvent-free, and eco-friendly domino reaction of 5/6-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of β,γ-unsaturated α-ketocarbonyls in neat conditions under MW irradiation promoted by DABCO as a solid organobase has been developed for the rapid construction of a novel class of densely functionalized picolinates. This interesting metal–solvent-free tactic allows a wide range of

  在DABCO促进的MW辐射下，在纯净条件下，开发了5/6元环状氨基磺酸亚胺与各种β，γ-不饱和α-酮羰基化合物的高效，无溶剂，生态友好的多米诺反应，该反应是由DABCO促进的，作为固体有机碱用于快速构建新型的高密度官能化的吡啶甲酸类化合物。这种有趣的无金属溶剂策略可在芳基环上提供多种有用的功能，并能在较短的时间间隔（20-40分钟）内，将上述氮杂杂环化合物的收率很好地提高。通过我们独特的方法成功合成了具有生物学前途的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 1,6-Addition of vinyl <i>p</i>-quinone methides with cyclic sulfamidate imines: access to 4-hydroxyaryl-2,6-diarylpyridines
  作者：Soumitra Guin、Santosh K. Gudimella、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c9ob02708d

  日期：——

  wide range of symmetrically and unsymmetrically 2,4,6-trisubstituted pyridines possessing a sterically hindered phenolic moiety at the C4-position with a broad substrate scope. This domino [3 + 3] cyclization reaction gives rise to several compatible functionalities under metal-free conditions. Finally, the large-scale synthesis of pyridine derivatives has been demonstrated.

  由DABCO促进的乙烯基/二烯基取代的对醌甲基化物与一束环状磺酰胺亚胺作为2C1N合成子的简单有效的一锅区域选择性1,6-加成消除-6π-氮杂-电环化-芳构化反应第一次在露天气氛中报道。上述CC和CN键的形成方法提供了良好的产率，高产率的宽范围的对称和不对称的2,4,6-三取代的吡啶在C4位上具有空间位阻酚部分，具有广泛的底物范围。这种多米诺骨牌[3 + 3]环化反应在无金属条件下产生了几种兼容的功能。最后，已经证明了吡啶衍生物的大规模合成。