(Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-3-hydroxy-2-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 866453-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-3-hydroxy-2-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,5R)-5-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)pent-1-enyl]-3-hydroxy-2-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 866453-11-4
• 化学式: C₃₂H₄₅ClO₅SSi
• 分子量: 605.311
• InChiKey: JXNJTQRODKSFCW-MYPMSASFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-3-hydroxy-2-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-5-(3-Chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-3-hydroxy-pent-1-enyl]-3-hydroxy-2-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20050228185A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-3-hydroxy-2-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20050228185A1

文献信息

• 10-HYDROXY-11-DIHYDROPROSTAGLANDIN ANALOGS AS SELECTIVE EP4 AGONISTS
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20070010495A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A compound comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the dashed line represents the presence or absence of a double bond; J is C═O or CHOH; A is —(CH 2 ) 6 -, or cis —CH 2 CH═CH—(CH 2 ) 3 -, wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , CONHCH 2 CH 2 OH, CON(CH 2 CH 2 OH) 2 , CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or R is H, C 1-6 alkyl; D is —(CH 2 ) n -, —X(CH 2 ) n , or —(CH 2 ) n X-, wherein n is from 0 to 3 and X is S or O; and E is an aromatic or heteroaromatic moiety having from 0 to 4 substituents, said substituents each comprising from 1 to 6 non-hydrogen atoms is disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto, as well as experimental results showing prostaglandin EP4 selective agonist activity for certain compounds disclosed herein, are also disclosed.

  本文披露了一种化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示有无双键；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6-，或顺式— CH═CH—（ ）3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONH OH，CON（ OH）2， OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（ ）n-，—X（ ）n，或—（ ）nX-，其中n为0到3，X为S或O；E为具有0到4个取代基的芳香或杂环芳基，所述取代基每个包含1到6个非氢原子。本文还披露了与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果，显示了某些本文披露的化合物的前列腺素EP4选择性激动剂活性。