2,3,2',3'-tetra-O-[1-(α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-4,6:4',6'-tetra-O-[4-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1-(3-oxapentyl)-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-α,α'-trehalose | 1167422-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-[1-(α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-4,6:4',6'-tetra-O-[4-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1-(3-oxapentyl)-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-α,α'-trehalose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-5-[2-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-5-[2-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxymethyl]oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1167422-66-3
• 化学式: C₁₀₈H₁₇₄N₂₄O₆₃
• 分子量: 2816.69
• InChiKey: GULNNOAZUFOSQC-OKTZVNRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -26
• 重原子数：
  195
• 可旋转键数：
  80
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  1180
• 氢给体数：
  32
• 氢受体数：
  79

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-4,6:4',6'-tetra-O-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1-(3-oxapentyl)-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-α,α'-trehalose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,3,2',3'-tetra-O-[1-(α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-4,6:4',6'-tetra-O-[4-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1-(3-oxapentyl)-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169