(5E,12E,11S,14S)-11,14-di[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,10-dioxacyclotetradeca-5,12-diene-2,9-dione | 854545-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5E,12E,11S,14S)-11,14-di[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,10-dioxacyclotetradeca-5,12-diene-2,9-dione
• CAS: 854545-74-7
• 化学式: C₂₆H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 512.835
• InChiKey: ACVDKSYJTDPRNV-JNMTYWCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,12E,11S,14S)-11,14-di[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,10-dioxacyclotetradeca-5,12-diene-2,9-dione 、 甲醇 在 sodium cyanide 作用下， 以33%的产率得到1-((6S,9S,E)-9-hydroxy-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradec-7-en-6-yl) 8-methyl (E)-oct-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  The use of d-mannitol-derived C2-symmetric trienes in tandem metathesis reactions towards valuable lactones

  摘要：

  Chiral lactones were synthesized from D-mannitol. C-2-symmetric triene precursors were constructed with a central relay-olefin allowing the key domino ring-closing metathesis to be achieved. It led to the symmetrical cleavage of the substrate and to the formation of 2 mol of the desired 5- or 6-membered lactone. Attempts to form 7-membered lactones thus far only led to 14-membered macrodiolides instead. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-dihydroxy-1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene bis(4-pentenoate) 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(5E,12E,11S,14S)-11,14-di[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,10-dioxacyclotetradeca-5,12-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成手性内酯的关键步骤是关闭多米诺骨环

  摘要：

  由d-甘露糖醇经六个步骤合成手性内酯。关键步骤是多米诺骨牌闭环复分解反应，导致d-甘露糖醇三烯衍生物的对称裂解，并形成两个分子的所需内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.189