(2S,5S)-2,5-dihydroxy-1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene | 244612-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dihydroxy-1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene
• 英文别名: (E,2S,5S)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-3-ene-2,5-diol
• CAS: 244612-44-0
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: WXLAULJKLKWNDO-WFPWZJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-dihydroxy-1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成手性内酯的关键步骤是关闭多米诺骨环

  摘要：

  由d-甘露糖醇经六个步骤合成手性内酯。关键步骤是多米诺骨牌闭环复分解反应，导致d-甘露糖醇三烯衍生物的对称裂解，并形成两个分子的所需内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.189
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-1,2,5,6-tetrahydroxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-ene 在 咪唑 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-dihydroxy-1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  以d-甘露醇为手性库的两种对映体形式的取代对圆锥体酸的对映体合成

  摘要：

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00855-2

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed tandem aziridination and ring-opening: stereoselective synthesis of functionalised tetrahydrofurans
  作者：William P. Unsworth、Nicola Clark、Thomas O. Ronson、Kiri Stevens、Amber L. Thompson、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c4cc05159a

  日期：——

  Rh(ii) mediated tandem aziridination and cycloetherification achieves a direct, stereoselective synthesis of the 2-(1-amino-2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran motif.

  Rh(Ⅱ)介导的串联氮环化和环醚化反应实现了2-(1-氨基-2-羟乙基)四氢呋喃结构的直接、立体选择性合成。
• The use of d-mannitol-derived C2-symmetric trienes in tandem metathesis reactions towards valuable lactones
  作者：Nassima Riache、Alain Blond、Bastien Nay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.012

  日期：2008.11

  Chiral lactones were synthesized from D-mannitol. C-2-symmetric triene precursors were constructed with a central relay-olefin allowing the key domino ring-closing metathesis to be achieved. It led to the symmetrical cleavage of the substrate and to the formation of 2 mol of the desired 5- or 6-membered lactone. Attempts to form 7-membered lactones thus far only led to 14-membered macrodiolides instead. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids starting from d-mannitol as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00855-2

  日期：1999.6

  Acetamide-acetal Claisen rearrangement of the C2-symmetric enediol easily derived from d-mannitol provided a chiral C8-building block, which was demonstrated to be versatile for divergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids.

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。
• A domino ring-closing metathesis as a key-step in the synthesis of chiral lactones from d-mannitol
  作者：Bastien Nay、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Bernard Bodo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.189

  日期：2005.5

  Chiral lactones were synthesized in six steps from d-mannitol. The key-step was a domino ring-closing metathesis reaction leading to the symmetric cleavage of a d-mannitol triene derivative and to the formation of two molecules of the desired lactone.

  由d-甘露糖醇经六个步骤合成手性内酯。关键步骤是多米诺骨牌闭环复分解反应，导致d-甘露糖醇三烯衍生物的对称裂解，并形成两个分子的所需内酯。