5-(1-naphthyl)phenanthridin-6(5H)-one | 129574-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-naphthyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Naphthalen-1-yl-5h-phenanthridin-6-one；5-naphthalen-1-ylphenanthridin-6-one
• CAS: 129574-34-1；129646-99-7
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: HNUMONPAAPMOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′-bromo-N-(naphthalen-1-yl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₁₈H₁₆F₄N₄O₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到5-(1-naphthyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的分子内相邻C–N耦合合成对映选择性阻转异构体

  摘要：

  阻转异构化合物的催化不对称合成是有机合成的重要研究领域。然而，与C–C阻转异构体相比，由于C–N单键旋转受限而引起的阻转异构体，由于获取这些化合物的方法有限而受到的关注较少。在这里，我们报道了一个铜催化的对映选择性分子内乌尔曼型胺化反应，用于合成C–N阻转异构体。分子内相邻的C–N交叉偶联可高效诱导C–N轴向手性。易于制备的N，N '-（环己烷-1,2-二基）二吡啶甲酰胺显示出高功效和立体诱导作用（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04789

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20140249308A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising compounds of the formula (1), to the corresponding compounds, and to a process for the preparation of these compounds.

  本发明涉及电子设备，特别是有机电致发光器件，包括式（1）的化合物，对应的化合物以及制备这些化合物的方法。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N-C Axially Chiral Phenanthridin-6-one Derivatives
  作者：Tomoaki Hirata、Isao Takahashi、Yuya Suzuki、Hiroaki Yoshida、Hiroshi Hasegawa、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02387

  日期：2016.1.4

  N-C axially chiral phenanthridin-6-one derivatives bearing various ortho-substituted phenyl groups on the nitrogen atom were enantioselectively prepared through (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2)-catalyzed intramolecular Buchwald-Hartwig amination. The enantioselectivity strongly depended on solvents, bases, and reaction temperature as well as on the bulkiness of ortho-substituents.
• MINTAS, MHADEN;MIHALJEVIC, VESNA;KOLLER, HELMUT;SCHUSTER, DORIS;MANNSCHRE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N, C. 619-624
  作者：MINTAS, MHADEN、MIHALJEVIC, VESNA、KOLLER, HELMUT、SCHUSTER, DORIS、MANNSCHRE+

  DOI：——

  日期：——
• ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2773721B1

  公开（公告）日：2015-11-25
• US9337430B2
  申请人：——

  公开号：US9337430B2

  公开（公告）日：2016-05-10