Acetic acid (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 56246-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 56246-98-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: OHFDJODIWGXOQI-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 、 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖烯醇醚与末端烯烃的交叉脱氢偶联，用于合成假二糖，手性草酸钙素和共轭三烯†

  摘要：

  开发了一种通过糖烯醇醚与末端烯烃的交叉脱氢偶联合成C-2和C-3支链糖二烯的有效策略。吡喃和呋喃为基础的烯醇醚与富电子以及缺乏烯烃的源顺利耦合，产生具有完全E的糖二烯-立体选择性。该偶联反应成功地用于合成正交保护的伪C-糖，作为烯烃复分解的替代方法。通过使外糖与丙烯酸甲酯反应生成具有中等非对映选择性的C-5支链糖，可进一步扩大底物的范围。这些二烯亚基在[4 + 2]环加成条件下与马来酸酐反应，生成高度官能化的手性奥沙卡林核。最后，利用这种CC键的形成，以优异的收率和选择性合成了基于糖的共轭三烯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00168e

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING DEOXYRIBOFURANOSE COMPOUNDS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE DÉSOXYRIBOFURANNOSES
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010057103A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention relates to methods for making deoxyribofuranose compounds such as compound (2) which are useful intermediates in the preparation of pharmaceutical compounds such as 5-amino-3-(2'-O-acetyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H- thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and the like.

  本发明涉及制备脱氧核糖类化合物的方法，例如化合物（2），这些化合物是制备药物化合物（例如5-氨基-3-（2'-O-乙酰基-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃基）-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮等）中有用的中间体。