(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hex-1-ynyl-2H-furan-5-one | 1571081-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hex-1-ynyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1571081-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: DHZBSFWRHRMYFC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hex-1-ynyl-2H-furan-5-one 在 吡啶 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (1'Z,5S)-3-(1-hexenyl)-5-hydroxymethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Short, Enantioselective Total Syntheses of Fugomycin and Desoxyfugomycin via Sonogashira Alkynylation of α-Bromobutenolides

  摘要：

  The potent antifungal antibiotics (+)-fugomycin and (+)-desoxyfugomycin were synthesized in 3-4 steps with high overall efficiency (51-53%) and optical purity (ee > 97%). The syntheses illustrate a highly effective protocol for accomplishing racemization-free Sonogashira coupling of chiral -bromobutenolides, and the usefulness of the Movassaghi-Jacobsen method for preparing the latter from epoxides.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339926
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基甲硅烷基(S)-(+)-缩水甘油醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 反应 2.33h， 生成 (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hex-1-ynyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Short, Enantioselective Total Syntheses of Fugomycin and Desoxyfugomycin via Sonogashira Alkynylation of α-Bromobutenolides

  摘要：

  The potent antifungal antibiotics (+)-fugomycin and (+)-desoxyfugomycin were synthesized in 3-4 steps with high overall efficiency (51-53%) and optical purity (ee > 97%). The syntheses illustrate a highly effective protocol for accomplishing racemization-free Sonogashira coupling of chiral -bromobutenolides, and the usefulness of the Movassaghi-Jacobsen method for preparing the latter from epoxides.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339926