1-hexyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one | 1202873-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-hexyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 1202873-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: KWVQTVBZYJEWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hexyl-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到1-hexyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774