3-fluoro-2-methylbut-3-en-2-ol | 60386-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-2-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-fluoro-2-methyl-but-3-en-2-ol；3-Fluor-2-methyl-3-buten-2-ol
• CAS: 60386-32-5
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: QWAOKPDTHYQASW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2,2-dimethylcyclopropane 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 生成 3-fluoro-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机氟合成六价氯氟环丙烷的有机溶剂†

  摘要：

  氟有机合成VI：氯氟环丙烷的溶剂分解

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590329

文献信息

• Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes. Preparation of 2-fluoroallylic ethers, esters and alcohols
  作者：Maxim A. Novikov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

  日期：2015.12

  Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes in MeOH, NaOAc/AcOH, NaOAc/DMF, HCO2Na/HCO2H or water/dioxane affords 2-fluoroallylic ethers, esters or alcohols in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallylic halides followed by nucleophilic substitution of a halide onto an O-nucleophile

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。