methyl 2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 76520-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 76520-82-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₉
• 分子量: 446.538
• InChiKey: RTPDCYXJHQGICO-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种α-溴代葡萄糖的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种α‑溴代葡萄糖的制备方法制备方法包括下列步骤：(1)将α‑D‑甲基葡萄糖苷与特戊酰氯，在常温条件下反应转化为式Ⅰ；(2)式Ⅰ和苯甲酰溴反应生成式Ⅱ化合物；该α‑溴代葡萄糖制备方法原料α‑D‑甲基葡萄糖苷易得且价格便宜，各步反应条件温和，易于纯化，操作简单，减少了酰卤的使用量，收率较高且得到的α‑溴代葡萄糖不需要分离纯化，直接用于糖尿病类药物的合成，提高了收率，极大的缩短了生产周期，降低了生产成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114591280A

文献信息

• Methyl O-pivaloyl-α-d-glucopyranosides
  作者：Srdanka Tomić-Kulenović、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84679-0

  日期：1980.10
• Sugar bislactones by one-step oxidative dimerisation with pyridinium chlorochromate versus regioselective oxidation of vicinal diols
  作者：Amélia P. Rauter、Fátima Piedade、Tânia Almeida、Rui Ramalho、Maria J. Ferreira、Ricardo Resende、Joana Amado、Helena Pereira、Jorge Justino、Ana Neves、Filipa V.M. Silva、Tana Canda

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.002

  日期：2004.8

  Synthesis of 10-membered bislactones by PCC oxidation of methyl 2,6-di-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranoside and methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside is described, with emphasis on their structure elucidation using the information gained by combination of NMR spectroscopic techniques with X-ray diffraction data. In alternative, the use of PCC and PCC adsorbed on silica gel or alumina for the regioselective oxidation of vicinal diols in sugars is also reported. Both bislactones showed antifungal activity against Candida albicans, and were slightly active against the bacteria Bacillus subtilis. The bislactone presenting pivaloyl protecting groups also promoted some growth inhibition of Staphylococcus aureus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.