N-(tert-Butyloxycarbonyl)-α-(3-indolyl)-β-alanin-methylester | 110317-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-α-(3-indolyl)-β-alanin-methylester
• CAS: 110317-39-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: VIVQQYWUSYHDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-α-(3-indolyl)-β-alanin-methylester 在 二甲基硫 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 生成 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indol-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Droste, Holger; Wieland, Theodor, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 901 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚基琥珀酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 N-(tert-Butyloxycarbonyl)-α-(3-indolyl)-β-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Droste, Holger; Wieland, Theodor, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 901 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tryptophans by Lewis acid promoted ring-opening of aziridine-2-carboxylates: optimization of protecting group and Lewis acid
  作者：Ilaria Tirotta、Nathan L. Fifer、Julia Eakins、Craig A. Hutton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.139

  日期：2013.2

  The preparation of tryptophan derivatives through the Lewis acid promoted substitution of aziridine carboxylates with indole was found to be accompanied by a ring-expansion reaction to generate an oxazolidinone byproduct. The ratio of tryptophan to oxazolidinone products can be optimized through a judicious choice of Lewis acid and N-protecting group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.