(+/-)-3-<9,10-methylenedioxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-2H-benzoquinolizinyl-(3α)>propionitrile | 75091-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-3-<9,10-methylenedioxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-2H-benzoquinolizinyl-(3α)>propionitrile
• CAS: 75091-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: BMSZCHLQCAIPQR-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-<9,10-methylenedioxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-2H-benzoquinolizinyl-(3α)>propionitrile 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (8aR,12aS,13aR)-(+)-5,8,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-2,3-methylenedioxy-12-methylsulfonyl-6H-isoquino<2,1-g><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Kern, John R.; Kurz, Lilia J., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 353 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-酮基已腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-3-<9,10-methylenedioxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-2H-benzoquinolizinyl-(3α)>propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Kern, John R.; Kurz, Lilia J., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 353 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations on the Chemistry of Berbanes, XII. Synthesis of Pseudo-Depyrroloyohimbine Analogues
  作者：István Tóth、Gabriella Bozsár、Lajos Szabó、Eszter Baitz-Gács、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/jlac.198719870315

  日期：1987.3.24

  The known keto nitrile 1 reacts with the phosphonate 2 to give the three isomers 3, 4, and 5. Catalytic reduction of 4 affords 6 and 7a. By hydrolysis and subsequent esterification of 7a the corresponding methyl ester 7b is obtained. Dieckmann condensation of 7b leads to the pseudoberbanes 9a, 9b. The stereochemistry of the compounds was proved by physical (NMR, IR, MS) and chemical methods.

  已知的酮腈1与膦酸酯2反应生成三种异构体3、4和5。催化还原4得到6和7a。通过7a的水解和随后的酯化，获得了相应的甲酯7b。迪克曼7b的缩合反应生成假柏油9a，9b。通过物理（NMR，IR，MS）和化学方法证明了化合物的立体化学。
• Azaberbene Derivatives as α2A-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Csaba Szántay、Lajos Szabó、Gabriella Zsilla、Sylvester E. Vizi

  DOI：10.1002/1521-4184(200201)335:1<22::aid-ardp22>3.0.co;2-o

  日期：2002.1

  The synthesis of octahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivatives 2a-f was carried out. These new compounds are selective alpha(2A)-adrenoceptor antagonists.
• Doernyei, Gabor; Szantay, Csaba, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 449 - 456
  作者：Doernyei, Gabor、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——