(2S,5R)-5-hydroxy-2-phenyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one | 1045346-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-5-hydroxy-2-phenyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one
• CAS: 1045346-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OVMSBKBXNCURIE-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-2-phenyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3,4-epoxytetrahydro-2H-pyran-5-ol 在 magnesium bromide 、 aluminum amalgam 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以2 mg的产率得到(R)-4,5-dihydroxy-1-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫导向的对映选择性合成功能化的二氢吡喃。

  摘要：

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo801029q