4-(2-hydroxybenzoyl)-1-phenylhydrazole oxime | 154405-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzoyl)-1-phenylhydrazole oxime
• CAS: 154405-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: LMEBBDMZTJFBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxybenzoyl)-1-phenylhydrazole oxime 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Coutinho, Dionysia L. M.; Fernandes, Peter S., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 1, p. 51 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯基1-苯基-1H-吡唑-4-基酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4-(2-hydroxybenzoyl)-1-phenylhydrazole oxime
  参考文献：
  名称：

  作为抗利什曼病药物的新型 6-取代-3-甲酰基色酮衍生物的合成及其在杜氏利什曼原虫中可能的作用机制。

  摘要：

  通过6-取代的(-H, -Me, -F) 3-甲酰色酮1a-c与N -的缩合反应合成了11个新化合物，包括腙4a-h、吡唑5和吡唑肟7b-c 。取代肼2a-d和盐酸羟胺3。评估合成化合物的体外抗利什曼原虫活性以确定IC 50值。化合物4b、4c和4e表现出最强的抗利什曼动物活性，IC 50值在 1.6 – 4.7 µ m之间. 对于上述化合物的抗利什曼动物活性，提出了一个似是而非的作用机制。我们还研究了这三种化合物对代表哺乳动物宿主细胞的巨噬细胞的影响。与L. donovani的结果相比，在该系统上获得的结果大约大一个数量级，从而支持这些化合物作为抗利什曼病药物前体的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135081

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME NEW 3-BENZOPYRANOPYRIDINYL AND 3-PYRAZOLYL 1,2-BENZISOXAZOLES FROM o-HYDROXYHETEROARYL KETONES DERIVED FROM 3- FORMYLCHROMONE
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、C. Thirupathaiah、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.391

  日期：2003.1

  (2a-r). Reaction of 1 with Phenylhydrazine gives Vol. 9, No. 4, 2003 Synthesis of some new 3-benzo pyraopyridinyl and 3-pyrazolyl 1,2-benzisoxazoles from o-hydroxy heteroarylketones derivedfrom 3-formylchromone hydroxybenzoylpyrazoles (6a-e) in good yields. The corresponding o-hydroxyketoximes 3a-q and 7a-e were obtained from o-hydroxyketones 2a-r and 6a-e by refluxing with hydroxylamine hydrochloride in

  一系列 3-苯并吡喃并吡啶基和吡唑基 1,2-苯并异恶唑 (5 & 9) 已从 3-甲酰基色酮 (1) 衍生的邻羟基芳基酮 (2 & 6) 制备。介绍 各种 3-取代 1,2-苯并异恶唑已被报道具有生理特性，例如抗惊厥和解痉活性。最近有报道称，两种 3-哌啶基取代的苯并异恶唑，即阿巴哌酮盐酸盐和伊潘立酮显示出有希望的抗精神病活性。此外，据报道几种吡唑衍生物和苯并吡喃并吡啶具有多种类型的生物活性。此外，由于存在不饱和酮基，3-甲酰基色酮 1 是一种非常活泼的中间体，在 C3 上有一个共轭的第二个羰基，在 C2 上有一个非常活泼的中心，这允许迈克尔加成亲核试剂并打开 γ-吡喃酮环。这些特性使 1 成为一种多功能合成子，可以很容易地从中获得各种邻羟基杂芳基酮。继续我们对基于 3-甲酰基色酮 (1) 的杂环的研究，并考虑到与 1,2-苯并异恶唑、吡唑和苯并吡喃吡啶相关的生物学特性，我们对从中间体邻羟基杂芳基酮合成