2-羟基苯基1-苯基-1H-吡唑-4-基酮 | 61466-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基苯基1-苯基-1H-吡唑-4-基酮
• 中文别名: 2-羟苯基1-苯基-1H-吡唑-4-基甲酮
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzoyl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ketone；4-(2-hydroxybenzoyl)-1-phenyl-1H-pyrazole；(hydroxy-2 benzoyl)-4 phenyl-1 pyrazole；1-Phenyl-4-(2-hydroxybenzoyl)pyrazole；1-phenyl-4(2'-hydroxybenzoyl)pyrazole；(2-hydroxyphenyl)-(1-phenylpyrazol-4-yl)methanone
• CAS: 61466-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: WTRJNEICFURGNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(lit.)
• 沸点：
  421.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2-羟苯基 1-苯基-1H-吡唑-4-基甲酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H12N2O2
分子式
: 264.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Hydroxyphenyl 1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl ketone
-
CAS 号 61466-44-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 108 - 110 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯基1-苯基-1H-吡唑-4-基酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Coutinho, Dionysia L. M.; Fernandes, Peter S., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 1, p. 51 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2-phenylhydrazono)methyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-羟基苯基1-苯基-1H-吡唑-4-基酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-proliferative Activity of 4H-Chromone Based Phenylhydrazones, Pyrazolecarboxylates and Pyrazolylmethanones

  摘要：

  Series of 4H-chromone-based hydrazones 3a-z, pyrazolecarboxylates 5a-x and pyrazolylmethanones 6a-u were prepared and screened for their anti-proliferative activity on A549, HeLa, DU145 and MDAMB 231 cell lines. The hydrazone compound 3s with a chloro substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring displayed promising activity on A549, HeLa and DU145 cell lines. The compound 5p with a bromo substituent on the chromanone moiety and a methyl group on the phenyl ring displayed potent activity on DU145. Furopyrazolecarboxylate 5w having a methyl substituent on the phenyl ring displayed potent activity on HeLa cell line. The pyrazolylmethanone 6e with a fluoro substituent on the phenyl ring and compound 6j having a methyl substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring have shown promising anti-proliferative activity on HeLa cell line.

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3453

文献信息

• <i>In vitro</i> cytotoxicity of hydrazones, pyrazoles, pyrazolo-pyrimidines, and pyrazolo-pyridine synthesized from 6-substituted 3-formylchromones
  作者：Elier Galarraga、Neudo Urdaneta、Keily J. Gutierrez、Julio C. Herrera

  DOI：10.1515/znb-2014-0236

  日期：2015.5.1

  Pyrazoles 4a–f, hydrazones 5a–c and 6a–c, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 7a, b, and pyrazolo[3,4-b]pyridine 8 were prepared in good yields (80–95 %) from the reaction of 6-substituted (H, Me, F) 3-formylchromones 1a–c with N-substituted hydrazines 2a–c and aminopyrazole 3. The cytotoxicity of the synthesized compounds was assessed through the brine shrimp lethality assay. IC₅₀ values were between 80 and 300 μm. Fluorine substitution decreased IC₅₀ values.

  通过6-取代（H，Me，F）3-甲酰基香豆素 1a–c 与 N-取代的肼 2a–c 和氨基吡唑 3 反应，制备了吡唑 4a–f，肼酮 5a–c 和 6a–c，吡唑并[1,5-a]嘧啶 7a，b，和吡唑并[3,4-b]吡啶 8，产率良好（80–95%）。通过盐水虾致死实验评估了合成化合物的细胞毒性。IC₅₀ 值在80和300 μm 之间。氟取代降低了IC₅₀ 值。

• Benzofurans from Benzophenones and Dimethylacetamide: Copper-Promoted Cascade Formation of Furan O1C2 and C2C3 Bonds Under Oxidative Conditions
  作者：María J. Moure、Raul SanMartin、Esther Dominguez

  DOI：10.1002/anie.201108513

  日期：2012.3.26

  benzofuran core through a cascade of copper‐catalyzed processes wherein the key carbon atom comes from the dimethylacetamide (DMA) solvent. Strong evidence for the participation of a Wacker cyclization catalyzed solely by copper is provided, not only in the title reaction from benzophenones but also from 2‐hydroxy‐α‐arylstyrene derivatives.

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic-Heteroaromatic Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Jennifer R. Chilenski、Chris J. McWilliams

  DOI：10.1021/ol0360795

  日期：2003.12.1

  Asymmetric hydrogenation of ketone 1 using trans-RuCl(2)[(R)-xylbinap][(R)-daipen] (3) as a catalyst afforded secondary alcohol 2 quantitatively and in 99.4% ee. Further exploration of the effect of the thiazole ring substitution revealed that the catalyst was highly effective for the enantioselective hydrogenation of 5-benzoyl thiazoles, which afforded corresponding alcohols in 92-99% ee. The same

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]
• Versatile One-Pot Synthesis of 3-Alkenylcoumarins
  作者：Pia Königs、Olivia Neumann、Kristina Hackelöer、Olga Kataeva、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.200700819

  日期：2008.1

  A variety of 2-acyl-, 2-aroyl- and 2-formyl-substituted phenols are converted in a one-pot reaction with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides into the corresponding 3-alkenylcoumarins. Especially the labile 3-vinylcoumarins are readily available by the simple to perform protocol. If longer alkenyl chains are involved in position 3, small molecules with excellent organo gelating properties are

  各种 2-酰基-、2-芳酰基-和 2-甲酰基-取代的酚在与 α,β-不饱和羧酸氯化物的一锅反应中转化为相应的 3-烯基香豆素。尤其是不稳定的 3-乙烯基香豆素可以通过简单的执行协议轻松获得。如果在 3 位包含更长的烯基链，则会建立具有优异有机凝胶特性的小分子。这种聚集体的作用模式通过类似物的 X 射线分析得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• SYNTHESIS OF SOME NEW 3-BENZOPYRANOPYRIDINYL AND 3-PYRAZOLYL 1,2-BENZISOXAZOLES FROM o-HYDROXYHETEROARYL KETONES DERIVED FROM 3- FORMYLCHROMONE
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、C. Thirupathaiah、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.391

  日期：2003.1

  (2a-r). Reaction of 1 with Phenylhydrazine gives Vol. 9, No. 4, 2003 Synthesis of some new 3-benzo pyraopyridinyl and 3-pyrazolyl 1,2-benzisoxazoles from o-hydroxy heteroarylketones derivedfrom 3-formylchromone hydroxybenzoylpyrazoles (6a-e) in good yields. The corresponding o-hydroxyketoximes 3a-q and 7a-e were obtained from o-hydroxyketones 2a-r and 6a-e by refluxing with hydroxylamine hydrochloride in

  一系列 3-苯并吡喃并吡啶基和吡唑基 1,2-苯并异恶唑 (5 & 9) 已从 3-甲酰基色酮 (1) 衍生的邻羟基芳基酮 (2 & 6) 制备。介绍 各种 3-取代 1,2-苯并异恶唑已被报道具有生理特性，例如抗惊厥和解痉活性。最近有报道称，两种 3-哌啶基取代的苯并异恶唑，即阿巴哌酮盐酸盐和伊潘立酮显示出有希望的抗精神病活性。此外，据报道几种吡唑衍生物和苯并吡喃并吡啶具有多种类型的生物活性。此外，由于存在不饱和酮基，3-甲酰基色酮 1 是一种非常活泼的中间体，在 C3 上有一个共轭的第二个羰基，在 C2 上有一个非常活泼的中心，这允许迈克尔加成亲核试剂并打开 γ-吡喃酮环。这些特性使 1 成为一种多功能合成子，可以很容易地从中获得各种邻羟基杂芳基酮。继续我们对基于 3-甲酰基色酮 (1) 的杂环的研究，并考虑到与 1,2-苯并异恶唑、吡唑和苯并吡喃吡啶相关的生物学特性，我们对从中间体邻羟基杂芳基酮合成