5-methyl-1-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 32585-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 1-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 32585-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IUWAWZBUGMYUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-iodo-3'-methoxybenzanilide 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到5-methyl-1-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移过程：菲啶酮生物碱的模块化合成

  摘要：

  利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 策略允许在室温下产生芳基自由基，用于分子内环化反应，生成生物学相关的生物碱。在有机光催化剂 (4CzIPN) 和n Bu 3 N 存在下，从可见光照射下的简单卤素取代苯甲酰胺开始，可以构建菲啶酮核心的模块化结构，从而可以轻松获得药物类似物和生物碱，例如，来自石蒜科的药物类似物和生物碱. 反应途径很可能涉及启用量子力学隧穿的转移事件，以实现芳构化-卤素-原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00358

文献信息

• Effect of Oxygen Substituent in the Aniline Part of Benzanilide on the Regioselectivity in Direct Arylation Using Palladium-Phosphine Reagents
  作者：Takashi Harayama、Mariko Asai、Taeko Miyagoe、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Ayako Yamaguchi、Shinya Fujii

  DOI：10.3987/com-10-11982

  日期：——

  This study investigated the effect of oxygen substituents at the 3'-position in the aniline part of 2-iodobenzanilides on the coupling position in its Pd-assisted direct arylation. Benzanilide with methylenedioxy and acetoxy groups yielded the ortho-product formed predominantly by connection to a more hindered carbon. The mechanism is discussed from the perspectives of both steric and coordinated effects.