(S)-3-(4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl)-5-fluoro-3-hydroxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 1372551-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl)-5-fluoro-3-hydroxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• CAS: 1372551-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 354.381
• InChiKey: AWQUPKHKEGIBCN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-1H-indole 、 (S)-3-(4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl)-5-fluoro-3-hydroxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(3S)-3-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]-5-fluoro-3-hydroxy-1-[[1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]triazol-4-yl]methyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的不同羟吲哚和螺吲哚的催化立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。

  DOI：

  10.1021/co300003c
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 、 N-propargyl-5-fluoroisatin 在 [Sc((S,S)-Inda-PyBox)(OTf)3] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-3-(4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl)-5-fluoro-3-hydroxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的不同羟吲哚和螺吲哚的催化立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。

  DOI：

  10.1021/co300003c