6-chloro-2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-chromene | 1438276-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1438276-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: NATJNLOXVUPQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 、 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-chromene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N-(2-tert-butyl-8-chloro-1-cyano-4-(p-tolyl)-4H-furo[2,3-c]chromen-3a(9bH)-yl)-3,3-dimethyl-2-oxobutanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 5-氯代水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j

文献信息

• Convenient construction of tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles and tetrahydroindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles <i>via</i> one-pot domino reaction
  作者：Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra05138k

  日期：——

  tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-b]indoles were conveniently synthesized in high yields by one-pot domino reaction of tryptamines, alkyl propiolates and 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. Under similar conditions, the one-pot reaction of tryptamines, alkyl propiolates and β-nitroalkenes resulted in functionalized tetrahydroindolizino[8,7-b]indoles. The reaction mechanism involved sequential generation

  通过色胺、丙炔酸烷基酯和2-芳基-3-硝基-2的一锅多米诺反应，方便、高产率地合成了功能化四氢苯并[4',3':2,3]吲嗪基[8,7- b ]吲哚H-色烯。在相似的条件下，色胺、丙炔酸烷基酯和β-硝基烯烃的一锅反应生成了功能化的四氢吲哚并[8,7- b ]吲哚。反应机理包括β-烯胺酯的连续生成、Michael加成、Pictet-Spengler反应和成环过程。该反应表现出较高的原子经济性并达到了可持续化学的目标。
• Organocatalytic domino Michael/cyclization reaction: efficient synthesis of multi-functionalized tetracyclic spirooxindoles with multiple stereocenters
  作者：Zu-Kang Fu、Jin-Yun Pan、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1039/c4ra07860h

  日期：——

  The asymmetric domino reaction of various 3-nitro-2H-chromene derivatives 2 to 3-isothiocyanato oxindole 3 with moderate to good enantioselectivities, employing readily available bifunctional thiourea 1d as the organocatalyst, was described. A series of chiral multi-functionalized tetracyclic spiro[chromeno[3,4-c] pyrrole-1,3′-indoline] derivatives with four vicinal chiral carbon centers including

  描述了使用容易获得的双官能硫脲1d作为有机催化剂，具有中等到良好对映选择性的各种3-硝基-2 H-色烯衍生物2到3-异硫氰酸根合吲哚3的不对称多米诺反应。成功制备了一系列手性多官能化的四环螺[chromeno [3,4- c ]吡咯-1,3'-二氢吲哚]衍生物，其具有四个相邻的手性碳中心，包括两个四级立体中心。值得注意的是，在温和条件下，产物5可以在乙醇中干净地转化为化合物4。
• Construction of Chiral Multi-Functionalized Polyheterocyclic Benzopyran Derivatives by Using an Asymmetric Organocatalytic Domino Reaction
  作者：Zhi-Wei Guo、Xin-Sheng Li、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200928

  日期：2012.12

  The asymmetric domino reaction of various α,α-dicyano olefins to 3-nitro-2H-chromenes was studied employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. These new transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective simultaneously giving chiral multi-functionalized polyheterocyclic benzopyran derivatives with multi-chiral carbon centers.

  使用容易获得的金鸡纳衍生的双功能硫脲作为有机催化剂，研究了各种 α,α-二氰基烯烃与 3-硝基-2H-色烯的不对称多米诺反应。这些新的转化具有高度的区域选择性、化学选择性、非对映选择性和对映选择性，同时提供了具有多手性碳中心的手性多功能化多杂环苯并吡喃衍生物。
• Annulation reaction of methyl 2-(benzo[ b ][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate with β -nitrostyrenes and 3-nitrochromenes
  作者：Quan-Shun Sun、Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.027

  日期：2018.3

  The acid catalyzed domino reaction of β-nitrostyrenes with methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate, which were previously prepared from the cyclization of 2-aminobenzenethiol and methyl 4-chloroacetoacetate, resulted in 2-arylbenzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]thiazine-3-carboxylates in high yields. Under same reaction conditions, the similar reaction with 3-nitrochromenes afforded corresponding benzo[b]chromeno[4′

  β-硝基苯乙烯与2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚丙基）乙酸甲酯的酸催化多米诺反应，该反应是由2-氨基苯硫醇和4-氯乙酰乙酸甲酯的环化反应制得的。 2-芳基苯并[ b ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪-3-羧酸盐的收率很高。在相同的反应条件下，与3-硝基色酮的相似反应以良好的收率得到相应的苯并[ b ]铬基[4'，3'：4,5]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪衍生物。
• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。