3-甲氧基-4-[(2-硝基苄基)氧基]苯甲醛 | 331463-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[(2-硝基苄基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-(o-nitrobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzaldehyde；3-Methoxy-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzaldehyd；3-Methoxy-4-[(2-nitrobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-methoxy-4-[(2-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 331463-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00610825
• 分子量: 287.272
• InChiKey: FSRJUMIINZPJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(2-硝基苄基)氧基]苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Solid-Supported Acids for Debenzylation of Aryl Benzyl Ethers

  摘要：

  Solid-supported acids have been investigated for aromatic debenzylation reactions. Stoichiometric amounts of solid-supported acids in refluxing toluene with or without 4 equiv of methanol effectively provided the desired aromatic debenzylation products of various systems in moderate to excellent yields (up to 98%).

  DOI：

  10.1021/jo052337v
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-甲氧基-4-[(2-硝基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Protection of the 4-Hydroxyl of 3,4-Dihydroxy-benzaldehyde

  摘要：

  使用 7 种不同的保护基团（苄基、对甲氧基苄基、邻硝基苄基、2,6-二氯苄基、3,4-二氯苄基、乙烯基和丙炔基）对 3,4- 二羟基苯甲醛的 4- 羟基进行了区域选择性保护，收率在 67-75% 之间。

  DOI：

  10.3390/70900697

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF INSULIN-LIKE GROWTH FACTOR 2 MRNA BINDING PROTEINS
  申请人：Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

  公开号：EP4008717A3

  公开（公告）日：2022-09-07

  The presented invention provides compounds of formula (I) and (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, W, X, Y, Z, m, n and o are as defined herein. Said compounds of formula (I) are inhibitors of insulin-like growth factor 2 mRNA binding proteins (IGF2BP). Provided are novel inhibitors of IGF2BPs and processes for manufacturing the same. Efficacy of the new compounds is shown in solid cancer models.

  所提供的发明提供了式（I）和（VIII）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或多晶形式，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中R1，R2，W，X，Y，Z，m，n和o如本文所定义。式（I）的这些化合物是胰岛素样生长因子2 mRNA结合蛋白（IGF2BP）的抑制剂。提供了IGF2BP的新型抑制剂和其制造过程。新化合物的功效在实体癌模型中得到了证明。
• 164. The nitration of O-benzylvanillin
  作者：Parameswar Velayudhan Nair、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9320001236

  日期：——
• Solid-Supported Acids for Debenzylation of Aryl Benzyl Ethers
  作者：Thaninee Petchmanee、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo052337v

  日期：2006.3.31

  Solid-supported acids have been investigated for aromatic debenzylation reactions. Stoichiometric amounts of solid-supported acids in refluxing toluene with or without 4 equiv of methanol effectively provided the desired aromatic debenzylation products of various systems in moderate to excellent yields (up to 98%).
• Regioselective Protection of the 4-Hydroxyl of 3,4-Dihydroxy-benzaldehyde
  作者：Guy Plourde、Randy Spaetzel

  DOI：10.3390/70900697

  日期：——

  The regioselective protection of the 4-hydroxyl group of 3,4-dihydroxy-benzaldehyde was accomplished with seven different protecting groups (benzyl, p-methoxybenzyl, o-nitrobenzyl, 2,6-dichlorobenzyl, 3,4-dichlorobenzyl, vinyl and propargyl) in yields ranging between 67-75%.

  使用 7 种不同的保护基团（苄基、对甲氧基苄基、邻硝基苄基、2,6-二氯苄基、3,4-二氯苄基、乙烯基和丙炔基）对 3,4- 二羟基苯甲醛的 4- 羟基进行了区域选择性保护，收率在 67-75% 之间。