3-甲氧基-4-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛 | 361465-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 3-甲氧基-4-(2-甲苄基)氧基-苯甲醛；3-甲氧基-4-[(2-甲基苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 4-((2-methylbenzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-ethyl-4-(2-methylphenethyl)benzaldehyde；3-Methoxy-4-[(2-methylbenzyl)oxy]benzaldehyde；3-methoxy-4-[(2-methylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 361465-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD02647956
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZDYAPCPFYMPBOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-methoxy-4-((2-methylbenzyl)oxy)benzyl)-3-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到3-甲氧基-4-[(2-甲基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606

文献信息

• Novel vanillin derivatives containing a 1,3,4-thiadiazole moiety as potential antibacterial agents
  作者：Qiong Wu、Hui Cai、Ting Yuan、Shaoyuan Li、Xiuhai Gan、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127113

  日期：2020.5

  In this study, thirty-four novel vanillin derivatives containing a 1,3,4-thiadiazole structure were obtained and their antibacterial activities were evaluated. The results indicate that most of the title compounds displayed inhibitory effects on Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas oryzae pv. oryzicola (Xoc). Among them, compound 29 exhibited excellent antibacterial activities against

  在这项研究中，获得了包含1,3,4-噻二唑结构的34种新型香兰素衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。结果表明，大多数标题化合物对米生黄单胞菌PV显示出抑制作用。稻（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）。其中，化合物29在体外对Xoo和Xoc表现出优异的抗菌活性，其中EC 50分别为3.14和8.83μg/ mL，远远优于硫代二唑铜（87.03和108.99μg/ mL）和比美噻唑（67.64和79.26μg/ mL）。在温室条件下，化合物29对水稻白叶枯萎病的防护效率为49.34％，治愈率为40.96％。另外，化合物29可以减少Xoo的胞外多糖产生，增加细胞膜的通透性并破坏细胞膜。
• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• Pyrido [1,2-<i>a</i>] Pyrimidinone Mesoionic Compounds Containing Vanillin Moiety: Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanism
  作者：Dengyue Liu、Runjiang Song、Zengxue Wu、Zhifu Xing、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01838

  日期：2022.8.31

  concentration value (EC50) of 27.5 μg/mL, which was superior to that of the positive control agent thiodiazole copper (97.1 μg/mL) and comparable to that of compound “A11” (17.4 μg/mL). The greenhouse pot experiment also revealed that compound 15 had 38.5% curative and 36.8% protective efficacy against rice bacterial leaf blight in vivo at 100 μg/mL, which was higher than those of thiodiazole copper (31.2

  米黄单胞菌光伏。oryzicola ( Xoo ) 是一种导致水稻白叶枯病的植物病原体，其防治仍具有挑战性。为了发现创新和极强的抗菌剂，引入香草醛部分以开发一系列新型介离子衍生物。化合物15对Xoo表现出优异的体外抗菌活性，50%有效浓度值（EC 50）为27.5 μg/mL，优于阳性对照剂噻二唑铜（97.1 μg/mL），与化合物“ A11 ” (17.4 μg/mL)。温室盆栽实验还揭示了化合物15100 μg/mL 对水稻白叶枯病的体内治疗效果为 38.5%，保护效果为 36.8%，高于噻二唑铜（分别为 31.2% 和 32.6%）和化合物“ A11 ”（分别为 29.6% 和 33.2%） ）。化合物15通过调节光合途径增强了相关防御酶的活性，增加了叶绿素含量，促进了水稻对细菌侵染的抵抗力。该研究为后续介离子衍生物的结构修饰和机理研究提供了依据。
• EP2450352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First Discovery of Novel Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidinone Mesoionic Compounds as Antibacterial Agents
  作者：Dengyue Liu、Jian Zhang、Lei Zhao、Wengjing He、Zhengjun Liu、Xiuhai Gan、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03606

  日期：2019.10.30

  low-risk antibacterial agents. A series of novel pyrido[1,2-a]pyrimidinone mesoionic compounds containing vanillin moieties were synthesized, and the application of these mesoionic compounds as plant antibacterial agents was reported here for the first time. The bioassay results revealed that the mesoionic compounds had good antibacterial activity. Of these compounds, compound 11 showed excellent in vitro

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。