2-methoxy-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one | 1426446-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one；2-Methoxy-5,7-dihydroindolo[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 1426446-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: XNRFKJOZUBTPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-azidophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-methoxy-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indolo[2,3-c]quinolin-6-ones by Sequential Photocyclizations of 3-(2-Azidophenyl)-N-phenylacrylamides

  摘要：

  A one-pot synthesis of indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was achieved by sequential photocyclizations of 3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamides in moderate to high yields. The reactions proceeded via photochemical cyclization of aryl azides to form N-phenylindol-2-carbamides and subsequent 6 pi-electrocyclic reaction and oxidative aromatization to afford the corresponding indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317703

文献信息

• Design and biological evaluation of substituted 5,7-dihydro-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6-one as novel selective Haspin inhibitors
  作者：Sreenivas Avula、Xudan Peng、Xingfen Lang、Micky Tortorella、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Stephane Bourg、Pascal Bonnet、Frédéric Buron、Sandrine Ruchaud、Sylvain Routier、Cleopatra Neagoie

  DOI：10.1080/14756366.2022.2082419

  日期：2022.12.31

  substituted indolo[2,3-c]quinolone-6-ones was developed as simplified Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indole after a four-step pathway sequence involving iodination, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and a reduction/lactamization sequence. The inhibitory activity of the 22 novel derivatives was assessed on Haspin kinase. Two of them possessed an IC50 of 1 and 2 nM with selectivity

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。