1-{2-[(2S,4R)-4-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)-2-methylpiperidinyl]ethyl}-3,3-dimethyl-6-(methylsulfonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 374925-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[(2S,4R)-4-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)-2-methylpiperidinyl]ethyl}-3,3-dimethyl-6-(methylsulfonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-[2-[(2S,4R)-4-(6,7-difluoro-1H-indol-3-yl)-2-methylpiperidin-1-yl]ethyl]-3,3-dimethyl-6-methylsulfonyl-4H-quinolin-2-one
• CAS: 374925-13-0
• 化学式: C₂₈H₃₃F₂N₃O₃S
• 分子量: 529.651
• InChiKey: DJNPDCPJHJOTJU-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(2S,4R)-4-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)-2-methylpiperidinyl]ethyl}-3,3-dimethyl-6-(methylsulfonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 生成 N-(4-(3,4-dioxomethylene-phenylmethyl)-piperazine-1-carbonyl)-(L)-4-(2'-methoxyphenyl)phenylalanine trifluoroacetic salt
  参考文献：
  名称：

  Substituted ureas as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。

  公开号：

  US06353099B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-(6,7-difluoro-1H-indol-3-yl)-(2S,4R)-2-methyl-1-piperidinecarboxylate 生成 1-{2-[(2S,4R)-4-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)-2-methylpiperidinyl]ethyl}-3,3-dimethyl-6-(methylsulfonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Piperidyindoles as serotonin receptor ligands

  摘要：

  化学式（I）中的一种药物化合物，其中R1和R2分别为氢或C1-6烷基，R3为—SR10，—SOR10，—SO2R10，—COR10，—CH2OH或—CONHR11，其中R10为C1-6烷基，R11为氢或C1-6烷基，R4、R5、R6和R7分别为氢或C1-6烷基，但至少其中之一为C1-6烷基，R8和R9分别为氢、卤素、C1-6烷基或氰基，n为0或1，m为2或3，x为（a）或（b），y为（c）或（d），其中R12和R13分别为氢、C1-烷基、环丙基或环丙基-C1-6烷基；及其盐。

  公开号：

  US20030225068A1

文献信息

• PIPERIDYINDOLES AS SEROTONIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1286992A1

  公开（公告）日：2003-03-05
• US6844338B2
  申请人：——

  公开号：US6844338B2

  公开（公告）日：2005-01-18
• [EN] PIPERIDYINDOLES AS SEROTONIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PIPERIDYINDOLES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001087881A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  A pharmaceutical compound of the formula (I) in which R?1 and R2¿ are each hydrogen or C¿1-6? alkyl, R?3 is -SR10, -SOR10, -SO¿2R?10, -COR10, -CH¿2OH or -CONHR11, where R10 is C¿1-6? alkyl and R?11¿ is hydrogen or C¿1-6? alkyl, R?4, R5, R6 and R7¿ are each hydrogen or C¿1-6? alkyl, provided that at least one of R?4, R5, R6 and R7¿ is C¿1-6? alkyl, R?8 and R9¿ are each hydrogen, halo, C¿1-6? alkyl or cyano, n is 0 or 1 and m is 2 or 3, x is a (a) or (b), and y is (c) or (d), wherein R?12 and R13¿ are each hydrogen, C¿1-? alkyl, cyclopropyl or cyclopropyl-C1-6 alkyl; and salts thereof.
• Piperidyindoles as serotonin receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030225068A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A pharmaceutical compound of the formula (I) in which R 1 and R 2 are each hydrogen or C 1-6 alkyl, R 3 is —SR 10 , —SOR 10 , —SO 2 R 10 , —COR 10 , —CH 2 OH or —CONHR 11 , where R 10 is C 1-6 alkyl and R 11 is hydrogen or C 1-6 alkyl, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each hydrogen or C 1-6 alkyl, provided that at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is C 1-6 alkyl, R 8 and R 9 are each hydrogen, halo, C 1-6 alkyl or cyano, n is 0 or 1 and m is 2 or 3, x is a (a) or (b), and y is (c) or (d), wherein R 12 and R 13 are each hydrogen, C 1- alkyl, cyclopropyl or cyclopropyl-C 1-6 alkyl; and salts thereof. 1

  化学式（I）中的一种药物化合物，其中R1和R2分别为氢或C1-6烷基，R3为—SR10，—SOR10，—SO2R10，—COR10，—CH2OH或—CONHR11，其中R10为C1-6烷基，R11为氢或C1-6烷基，R4、R5、R6和R7分别为氢或C1-6烷基，但至少其中之一为C1-6烷基，R8和R9分别为氢、卤素、C1-6烷基或氰基，n为0或1，m为2或3，x为（a）或（b），y为（c）或（d），其中R12和R13分别为氢、C1-烷基、环丙基或环丙基-C1-6烷基；及其盐。
• Substituted ureas as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06353099B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。