methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]carbamate | 1631136-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1631136-33-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: BLADIBNFOFVCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]carbamate 在 C₂₉H₃₂N₂O₂ 、 2,4-二硝基苯基羟胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  色胺类铜催化的直接不对称脱芳香胺的对映选择性合成3a-氨基-吡咯啉吲哚

  摘要：

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201508570
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮阳离子的手性阴离子相转移：C3-重氮吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  本文首次报道了芳基重氮阳离子作为亲电子氮源的不对称利用。这是通过手性阴离子相转移吡咯并吲哚化反应实现的，该反应从简单的色胺和芳基重氮四氟硼酸盐形成 C3-重氮化吡咯并吲哚。标题化合物的产率高达 99%，ee高达 96%  。耐空气和耐水反应允许芳基重氮亲电试剂和色胺核的电子和空间多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310905

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• C 2-Symmetric Chiral Sulfoxide-Mediated Intermolecular Interrupted Pummerer Reaction for Enantioselective Construction of C3a-Substituted Pyrroloindolines
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masanori Tayu、Yui Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1560548

  日期：——

  The first example of an enantioselective intermolecular interrupted Pummerer reaction has been developed by the utilization of a C 2-symmetric chiral sulfoxide. The reaction was used for the enantioselective synthesis of C3a-substituted pyrroloindolines in a one-pot procedure starting from tryptamine. The synthetic utility of the reaction was further demonstrated by its application to the highly concise

  对映选择性分子间间断Pummerer 反应的第一个例子是利用C 2 对称手性亚砜开发的。该反应用于在从色胺开始的一锅法中对映选择性合成 C3a 取代的吡咯并二氢吲哚。该反应在 (+)-psychotriasine 的高度简洁全合成中的应用进一步证明了该反应的合成效用。
• 二聚色胺类化合物及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112250684A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的二聚色胺类化合物，取代基R1、R3代表氢、烷基、烷氧基、卤素；R2代表氢、烷基、苄基、烯丙基、异戊烯基；R4代表烷基、叠氮、氨基碳酸甲酯、氨基碳酸叔丁酯、氨基碳酸烯丙酯、邻苯二甲酰亚胺、邻硝基苯磺酰胺；R5代表碳酸酯和磺酰基保护基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其采用底物3‑溴氧化吲哚和取代色胺衍生物在手性催化剂作用下进行不对称去芳构化反应，构建所述二聚色胺类化合物中连续的手性季碳C3a‑C3a’键。本发明首次采用该合成方法制备多种二聚色胺类化合物，具有产率高、对映选择性高、非对映选择性高、易分离等优点。